Pirazin

U V O D

Pirazin je heterociklično, aromatično organsko jedinjenje molekulske formule C4H4N2. Spada u grupu diazina i predstavlja osnovno jedinjenje grupe jedinjenja koja se naziva pirazini.

Struktura

Pirazin je šestočlani aromatični prsten sa dva atoma azota.

Nomenklatura

Naziv pirazin su 1887. godine, nezavisno jedan od drugog, predložili Mason i Volf (Wolff) kako bi pokazali analogiju sa piridinom, međutim iste godine Knor ( Knorr) je upotrebio ovaj naziv za pirol tetrahidrid, dok su Braun i Majer (Meyer) za ovo jedinjenje predložili naziv aldin. Pošto je utvrđena sistematična nomenklatura za azine, pa tako i za diazine, naziv pirazin je konačno prihvaćen za ovo jedinjenje.

Pored ovih naziva za ovo jedinjenje koriste se još i 1,4-diazabenzen, p-diazin, 1,4-diazin, paradiazin, piazin.

Fizičko-hemijske osobine

Pirazin je belo kristalno aromatično jedinjenje, tačka topljenja ovog jedinjenja je 52○C, a tačka ključanja 115○C. Pirazin je vrlo slaba baza sa pKa= 0.6 što ga čini najslabijom bazom među diazinima. Takođe za razliku od ostalih diazina on ima sposobnost građenja relativno stabilnog anjona.

DOBIJANJE

Kondenzacijom 1,2-dikarbonilnih jedinjenja i 1,2-diamina
Ovom reakcijom nastaje 2,3-dihidropirazin koji oksidacijom sa CuO ili MnO2 u KOH/etanol, daje pirazin.

 
Kondenzacijom dva molekula α-amino-karbonilnih jedinjenja
Ovom reakcijom nastaje 3,6-dihidropirazin koji oksidacijom, uglavnom pod blažim uslovima, daje pirazin.

Retrosinteza

Retrosinteza pirazinskog sistema se zasniva se na principima koji važe i za ostale azine. Cepanjem veze na imino funkciji stvaraju se 1,2-dikarbonilna (14) jedinjenja i 1,2-diamini(15), koji predstavljaju početna jedinjenja za direktnu sintezu pirazina ciklokondenzacijom. Dihidropirazini(16 i 18) su moguća početna jedinjenja koja se mogu dobiti iz 1,2-diamina(17 i 14) ili α-aminoketona(19).

REAKTIVNOST

Kao i kod ostalih diazina reaktivnost pirazina je određena prisustvom atoma azota u prstenu.

Elektrofilna aromatična supstitucija
Pod običnim uslovima je otežana, dok prisustvo aktivirajućih grupa omogućava uvođenje elektrofila.