1
ORGANSKA HEMIJA
Svi "organski" spojevi sadrže ugljik, pa je organska hemija
hemija ugljikovih spojeva.
Upitamo li se zašto jedno tako veliko područje hemije izučava spojeve samo jednog elementa,
odgovor ćemo naći u činjenici da se ugljikovi atomi, za razliku od ostalih atoma, mogu
povezivati na više od jednog načina i graditi veliki broj stabilnih spojeva lančastih ili prstenastih
struktura. Do 2005. godine je poznato 25 miliona organskih spojeva, od kojih su neki izolirani iz
prirodnih materijala, a drugi priređeni sintetski u hemijskim labaratorijama.
Vrste veza u molekulama
Ključ razumijevanja fizikalnih i hemijskih svojstava organskih molekula leži u
razumijevanju njihove strukture. Zato je neophodno poznavanje sila koje povezuju atome u
molekule, tj
. poznavanje prirode hemijske veze
.
Veza između atoma može biti
ionska i kovalentna
U organskim je molekulama najčešće kovalentna veza između atoma jer je za ugljikov
atom energetski nepovoljno da primanjem ili otpustanjem čak četiri elektrona prelazi u ionski
oblik i tvori ionsku vezu.
Elektronska konfiguracija atoma ugljika je 1s
2
2s
2
2p
2
Prema takvoj elektronskoj konfiguraciji ugljik bi u svojim spojevima, koristeći dva nesparena p-
elektrona, tvorio dvije kovalentne veze, a u vanjskoj ljusci imao bi jedan slobodni elektronski
par. Poznat je, međutim, samo jedan stabilan spoj ugljika čija je struktura u skladu s takvom
elektronskom konfiguracijom- ugljik(II) oksid.
U svim drugim spojevima ugljik je četverovalentan, što upućuje na četiri nesparena
elektrona vanjske ljuske koji s drugim atomima daju četiri jednakovrijedne hemijske veze.
2
Broj kovalentnih veza:
-
Jednostruka
kovalentna veza - nastaje stvaranjem jednog zajedničkog elektronskog para
-
Dvostruka
kovalentna veza - nastaje stvaranjem dva zajednička elektronska para
-
Trostruka
kovalentna veza - nastaje stvaranjem tri zajednička elektronska para.
Energija kovalentne veze
je mjera jakosti kovalentne veze.
Pod energijom kovalentne veze podrazumijeva se energija koja je potrebna da se u molekuli u
plinovitom stanju raskine određena vrsta veze, a oslobođeni atomi se nalaze u plinovitom stanju.
E
(C-C) = 333,8 kJ mol-1 (
d
(C-C) = 154 pm);
E
(C=C) = 615 kJ mol-1 (
d
(C=C) = 133 pm);
E
(C≡C) = 841 kJ mol-1 (
d
(C≡C) = 120 pm).
Usporedbom vrijednosti
E
(C=C) i
E
(C≡C) s
E
(C-C) (s-veza) vidi se da je π
-veza u
dvostrukoj i trostrukoj vezi 20 % slabija
(zbog slabijeg preklapanja atomskih
p
orbitala).
Prikazivanje struktura organskih molekula
4
Podjela ugljikovodika prema zasičenosti:
ALKANI
Alkani se, s obzirom na broj atomskih vrsta u molekuli, mogu smatrati najjednostavnijom
skupinom organskih spojeva. Unatoč tome što se sastoje od samo dvije vrste atoma, broj alkana
je vrlo velik jer molekulu alkana može izgrađivati veliki broj C- atoma, povezanih na vrlo
različite načine.
Struktura alkana
Odnos broja vodikovih i ugljikovih atoma u molekulama alkana uvijek zadovoljava opću
formulu:
C
n
H
2n+2
, gdje je n broj atoma ugljika (n = 1,2,3, itd.).
Alkani čine
homologni niz
. Svaki član homolonog niza razlikuju se od slijedećeg za
metilensku –CH
2
– skupinu. Homologni niz ravnolančanih alkana:
5
Nazivi alkana završavaju nastavkom
-an
. Prva četiri spoja homolognog niza imaju
trivijalne ili uobičajene nazive (metan, etan, propan i butan), određene prema svojstvu ili
podrijetlu spoja. Nazivi idućih članova nastaju tako da se nastavak -an doda korijenu grčkih
brojeva koji označavaju broj atoma ugljika u najduljem lancu.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5 6
heks
an
(grč.
heksa
= šest)
U alkanima s razgranatim lancem naziv se određuje tako da se:
kao osnov imena uzima najdulji lanac C-atoma u molekuli,
bočnim ograncima se naziv odredi prema imenu koje bi pripadalo alkanu s istim brojem
C-atoma, a nastavak –an se zamjenjuje nastavkom
–il
,
CH
3
C
– met
il
CH
3
CH
2
– et
il
općenito
R
– alk
il
C-atomi u najduljem lancu dobivaju brojeve tako da atom na koji je vezana alkilna
skupina ima najmanji mogući broj,
7
Nalazišta i upotreba alkana
U prirodi:
C
7
H
16
heptan (ulje bora)
n- C
29
H
60
nonakosan (lišće kupusa)
n- C
31
H
64
hentriakontan (pčelinji vosak).
Glavni izvor alkana je nafta i prirodni plin.
ALKENI
Nezasićeni ugljikovodici su spojevi u kojima su atomi ugljika povezani višestrukim
vezama. Spojevi s jednom ili više dvostrukih veza nazivaju se alkeni. Molekulska formula alkena
s jednom dvostrukom vezom je:
C
n
H
2n
, gdje je n broj atoma ugljika (n = 2,3,4, itd.).
Najjednostavniji alken je eten CH
2
= CH
2
.
Naziv alkena završava nastavkom
-en
. C- atomi u lancu označavaju se brojevima tako da
dvostruka veza dobije najmanji mogući broj:
Alkeni s razgranatim lancem dobivaju naziv prema najdužem lancu C- atoma koji sadrži
dvostruku vezu:
