1
UNIVERZITET „BIJELJINA“ BIJELJINA
FARMACEUTSKI FAKULTET
Integrisane akademske studije farmacije
SEMINARSKI RAD
Iz predmeta
ORGANSKA HEMIJA 1
Tema:
Adicione reakcije kod alkena i alkina
Mentor:Prof. Nedeljko Manojlović Student:Nevena Mihajlović
Broj indeksa:418/17
Maj 2018. godine
2
SADRŽAJ
UVOD (3)
ADICIONE REAKCIJE ALKENA (4)
ADICIJA VODONIKA (4)
ADICIJA HALOGENA (5)
ADICIJA HALOGENOVODONIKA (7)
ADICIJA VODE (9)
REAKCIJE POLIMERIZACIJE (10)
ADICIONE REAKCIJE ALKINA (11)
ADICIJA VODONIKA (11)
ADICIJA HALOGENA (12)
ADICIJA HALOGENOVODONIKA (12)
ADICIJA VODE (13)
ADICIJA CIJANOVODONIKA (13)
REAKCIJE VODONIKOVOG ATOMA (14)
ZAKLJUČAK (15)
LITERATURA (16)
4
ADICIONE REAKCIJE ALKENA
Za razliku od alkana, alkeni se karakterišu jakom adicionom moći, jer se njihova
dvostruka veza lako raskida, pa se na dvije novoformirane veze mogu vezati
drugi atomi ili atomske grupe. Kao proizvodi ovih reakcija nastaju jedinjenja sa
prostom, jednostrukom vezom između C- atoma.
Dvostruka veza je veoma osjetljiva prema elektrofilnim reagensima, odnosno
supstancama koje teže da prime elektrone, pa se zato reakcije adicije ubrajaju u
elektrofilne adicije. Nezasićene veze služe kao izvori, odnosno donori elektrona,
a elektrofilni reagensi primaju par elektrona i tako ostvaruju nove veze
(elektrofilni reagensi su molekuli ili joni koji mogu da prime par elektrona).
Alkeni u reakcije adicije stupaju sa različitim supstancama:
1. Vodonikom;
2. Halogenim elementima,
3. Halogenovodonicima,
4. Cijanovodonikom,
5. Vodom,
6. Hipohlorastom kiselinom,
7. Koncentrovanom sumpornom kiselinom,
8. Ozonom,...
1) ADICIJA VODONIKA.
Alkeni lako adiraju vodonik u prisustvu katalizatora (platina, nikl, paladijum)
na običnoj temperaturi i pretvaraju se u alkane:
Na primjer :
5
Proces pri kome se vrši adiranje vodonika na neko jedinjenje naziva se
hidrogenizacija. Kada se hidrogenizacija vrši u prisustvu katalizatora često se
naziva katalitička hidrogenizacija (katalitičko hidrogenovanje). Od
katalizatora koji se koriste u reakciji hidrogenizacije, najselektivnija je
platina, koja uglavnom daje cis-adicione proizvode. Paladijum ima manju
selektivnost, usljed povećane sposobnosti da izomerizuje dvostruku vezu i
pritom nastaju značajne količine trans-adicionog proizvoda.
Adicija vodonika na alkene obuhvata tri faze:
a) Apsorpcija molekula vodonika na površinu katalizatora;
b) Apsorpcija organskog molekula na površinu katalizatora;
c) Prenos vodonikovih atoma na organski molekul, i to sa one
strane organskog molekula koji je apsorbovan na katalizator.
Ovakav mehanizam ima za posljedicu činjenicu da se u ovakvim reakcijama
dobijaju molekuli kod kojih se dva adirana vodonikova atoma nalaze sa iste
strane „bivše“ dvostruke veze.
2) ADICIJA HALOGENA.
Alkeni vrlo lako adiraju halogene elemente (hlor, brom, jod) na sobnoj
temperaturi (jod pod posebnim uslovima).
Adicija broma je elektrofilna adicija koja otpočinje dejstvom Br+ jona, koji
nastaje heterolitičkim razlaganjem molekula broma. Dalji tok je isti kao i kod
adicije voonika.
Adicija broma se izvodi na sledeći naačin: u sud sa nekim alkenom doda se
malo rastvora broma u CCl4. Crvenomrka boja rastvora iščezava usljed
adicije broma.
Na primjer:
