Aldehidi i ketoni
Aldehidi i ketoni
Struktura i nomenklatura
Opšta formula aldehida: RCHO
Opšta formula ketona RCOR'. Grupe R i R' mogu biti
alifatične ili aromatične.
Obe grupe jedinjenja sadrže karbonilnu grupu, >C=O,
pa se često nazivaju jednim imenom
karbonilna
jedinjenja
R
C
H
O
aldehid
R
C
R'
O
keton
Zbog sličnosti u strukturi aldehidi i ketoni
pokazuju i sličnost kod većine svojih
karakteristika
Međutim, činjenica da aldehidi imaju jedan
H-atom vezan za karbonilnu grupu, dok su
kod ketona za karbonilnu grupu vezana dva
C-atoma, ima za posledicu:
(1) lako oksidovanje aldehida u odnosu na
ketone, kod kojih je oksidacija vrlo otežana,
(2) veću reaktivnost aldehida u odnosu na
ketone prema reakciji nukleofilne adicije, koja
je karakteristična za karbonilna jedinjenja.
Nomenklatura
Nomenklatura
Aldehidi
Trivijalna imena
izvode se iz trivijalnih imena
odgovarajućih karboksilnih kiselina, tj. kiselina sa
istim brojem C-atoma. Korenu latinskog imena
kiseline dodaje se reč
aldehid.
–
Primer:
Form
aldehid
i
acet
aldehid
- odgovarajuće
kiseline su "mravlja" (
acidum
form
icum
) i sirćetna
(
acidum
acet
icum
)
H
C
OH
O
mravlja kiselina
(
acidum formicum
)
H
C
H
O
formaldehid
H
3
C
C
OH
O
sirćetna kiselina
(
acidum aceticum
)
H
3
C
C
H
O
acetaldehid
Aldehidi dobijaju imena tako što se imenu ugljovodonika
sa najdužim nizom doda nastavak -
al
. Tako bi se
navedena dva aldehida zvala
metanal
i
etanal
.
Chemical Abstracts zadržava uobičajena imena za ova dva
jedinjenja, pa ćemo to uraditi i mi
Osnovni niz se numeriše uvek polazeći od karbonilne
grupe
IUPAC nomenklatura
IUPAC nomenklatura
ClCH
2
CH
2
CH
2
CH
O
4-hlorobutanal
O
H
1
2
3
4
5
6
7
8
5,7-dimetiloktanal
IUPAC nomenklatura aldehida
(nast.)
IUPAC nomenklatura aldehida
(nast.)
Aciklični polialdehidi, koji imaju više od dve
aldehidne grupe vezane za nerazgranati
niz, imenuju se dodatkom nastavka
–
trikarbaldehid, -tetrakarbaldehid,
itd. na ime
osnovnog, najdužeg niza s najvećim brojem
aldehidnih grupa
Ovom prilikom ime i numerisanje glavnog
niza
ne uključuje aldehidne grupe
(koje se
smatraju supstituentima), a numerisanje se
vrši prema osnovnim načelima za
nezasićene i/ili supstuisane ugljovodonike.
