Alkoholi
Alkoholi su derivati ugljovodonika, koji u svom molekulu sadrze
hidroksilnu
(-OH) grupu
, vezanu za ugljovodonični ostatak koji može biti: zasićen, nezasićen,
aromatičan, supstituisan i dr.
Hidroksilna (-OH) grupa
Alkoholi sadrže polarnu –OH grupu. Kiseonik iz ove grupe je parcijalno negativan
(δ-), vodonik je parcijalno pozitivan (δ+).
Ovakva veza se naziva
polarizovanom ili polarnom vezom.
Kada se parcijalno negativan kiseonik jednog molekula dovoljno približi parcijalno
pozitivnom vodoniku drugog molekula, dolazi do
elektrostatičkog privlačenja
tj.
formiraju se
vodonične veze
, usled čega se molekuli asosuju.
Vodonična veza predstavlja jaku međumolekulsku interakciju.
Energija vodonične veze iznosi 10-40 KJ/mol, sto je dovoljno da utiče na osobine
jedinjenja.
Zbog svoje polarnosti, -OH grupa utiče na reakcije alkohola, pa prema tome alkoholi
mogu da reaguju dvojako:
1. Može da dodje do raskidanja -O-H veze sa izdvajanjem protona (kiselost
alkohola)
2. Može da dodje do raskidanja -C-O veze pri čemu dolazi do supstitucije -OH
grupe.
1
Dokaz strukture alkohola
Hidroksilna grupa se može dokazati na osnovu dve reakcije:
1. Dejstvom natrijuma na alkohole (npr. metanol) oslobadja se vodonik. Količina
oslobođenog vodonika pokazuje da je u reakciji učestvovao samo jedan atom
vodonika, što znači da se jedan H-atom razlikuje od ostalih, i da je vezan za
kiseonik.
2 CH
3
-OH + 2 Na → 2 CH
3
-O
-
Na
+
+ H
2
2. Kada se na alkohole deluje fosfornim halogenidima, hidroksilna grupa se
zamenjuje halogenom.
CH
3
-OH + PCl
5
→ CH
3
Cl + HCl + POCl
3
Nomenklatura
Prema IUPAC-ovoj nomanklaturi, alkoholi dobijaju ime prema odgovarajućem alkanu
(metan, etan, propan, butan…)
Nastavak –AN, karakterističan za alkane, zamenjuje se nastavkom –OL.
Polozaj –OH grupe u lancu, označava se umetanjem broja ispred imena alkohola (npr.
2-propanol)
Ako alkohol u svom sastavu ima dva ostatka ugljovodonika iste dužine, onda se
njegovo ime odredjuje prema lancu koji sadrži više supstituenata, na primer:
3
Podele alkohola
Prema R-ostatku, alkoholi se dele na:
1.
Zasićene
-R: ( -CH
3
; -C
2
H
5
… )
2.
Nezasićene
-R: ( -CH
2
=CH-CH
3
… )
3.
Aromatične
-R: (
;
…)
Prema strukturi C-atoma, alkoholi se dele na:
1. Primarne - 1°
2. Sekundarne - 2°
3. Tercijarne - 3°
Prema broju –OH grupa, alkoholi se dele na:
1. Monohidroksilne
2. Dvohidroksilne
3. Polihidroksilne
4
Monohidroksilni alkoholi
Nalaženje i dobijanje alkohola:
Alkoholi su jedinjenja koja su veoma rasprostranjena u prirodi. Nalaze se ili kao
slobodni ili u vezanom obliku, kao estri (masti, voćne esencije, voskovi…)
Alkoholi se mogu dobiti na sledeće načine:
1.
Adicijom vode na alkene u prisustvu sumporne kiseline
U zavisnosti od toga da li želimo da dobijemo primarni, sekundarni ili tercijarni
alkohol, voda se adira na različite alkene (eten, propen i 2-metil- propen)
2.
Hidrolizom alkil-halogenida
Dejstvom vode na alkil-halogenid, atom halogena se zamenjuje hidroksilnom
grupom.
H
3
C-CH
2
-Cl + H-OH → H
3
C-CH
2
-OH + HCl
6
5.
Hidrolizom estara
Hidroliza se može vršiti pomoću kiselina i alkalija.
U zavisnosti da li se vrši sa kiselinom ili bazom, proizvod reakcije je alkohol i
kiselina, odnosno so kiseline.
6.
Zagrevanjem alkil-sumporne kiseline sa vodom, na primer:
C
2
H
5
-O-SO
2
-OH + H-OH
C
2
H
5
– OH + H
2
SO
4
7.
Zagrevanjem azotaste kiseline sa primarnim aminima, npr:
C
2
H
5
– NH
2
+ HNO
2
C
2
H
5
– OH + N
2
+ H
2
O
8.
Redukcijom kiselina pomoću litijum-aluminijum-hidrida, LiAlH
4
,
nastaju primarni alkoholi:
4 R – COOH + 3 LiAlH
4
(R – CH
2
O)
4
AlLi + LiAlO
2
+ 4 H
2
Litijum-aluminijum alkoholat
(R – CH
2
O)
4
AlLi + H-OH
4 R – CH
2
OH
