Ароматични јаглеводороди
7.1
Структура и ароматичност на бензен
7.2
Полициклични и хетероциклични ароматични
соединенија
7.3
Номенклатура на дериватите на бензен
7.4
Електрофилна ароматична супституција
7.5
Структурни ефекти кај електрофилна ароматична
супституција
7.6
Оксидација и редукција на ароматични соединенија
7
1
Бензен
• Наједноставно ароматично соединение.
• 1825 год.: изолиран е од Michael Faraday (определена е емпириската формула СН),
ω C = 96% !
• 1834 год: синтетизиран е од Eilhard Mitscherlich (определена e молекулската
формула C
6
H
6
).
• Според молекулската формула C
6
H
6
, бензенот мора да има голем број незаситени
врски. Изненадување:
тој е нереактивен!
7.1
Структура и ароматичност на бензен
Безбојна течност
Густина: 0,880 g/cm
3
Температура на вриење: 80,08
o
C
Нерастворлив во вода
Температура на топење: 5,48
o
C
Запалив со сладок мирис
доц. д-р Наташа Ристовска, Предавања по Органска хемија
за студентите од биохемиско-физиолошка насока
4
Структура на бензен. Концепт на Кекуле
1.
Според Kekulé, структурата на бензен е планарна и
циклична:
• Шесточлен јаглероден прстен,
• За секој С атом е сврзан по еден Н атом,
• Врската меѓу два јаглеродни атоми понекогаш е
единечна, а понекогаш двојна.
2.
Структурата на бензен e претставена како
рамнотежна смеса од две соединенија кои содржат
три конјугирани двојни врски: 1,3,5-циклохексатриен
7.1
Структура и ароматичност на бензен
доц. д-р Наташа Ристовска,Предавања по Органска хемија
за студентите од биохемиско-физиолошка насока, Скопје 2013/2014
5
Недостатоци на структурата на Кекуле
2.
Проблеми со обликот на структурата:
• Во реалната молекула на бензен сите C-C врски имаат еднаква должина (0,139 nm).
Кекулеовата структура не го задоволува овој критериум: Наизменично се менуваат
различни по должина врски, пократка С=С врска (0,134 nm) и подолга С-С врска
(0,153 nm).
3.
Проблеми со стабилноста на бензенот:
• Индикатор за стабилноста на бензенот е Енергијата на хидрогенирање (адиција на
водород). Вистинската вредност за промената на енталпијата кај бензенот (
ΔН
=-206
kJ mol
-1
) се разликува од пресметаната во однос на циклохексен (
ΔН
=-354 kJ mol
-1
).
7.1
Структура и ароматичност на бензен
доц. д-р Наташа Ристовска, Предавања по Органска хемија
за студентите од биохемиско-физиолошка насока
7
