ZAVRSNI RAD
TEMA
Biosinteza holesterola i njegov biohemijski znacaj
Mentor: Student:
1
Sadrzaj:
1. Uvod
2. Nomenklatura I stereohemija steroida
3. Biositeza holesterola
4. Biohemijske funkcije holesterola
4.1. Holesterol kao prekursor vitamina D
-Uloga holesterola
-Normalne vrednosti holesterola ne isključuju rizik od infarkta
-Kako smanjiti nivo holesterola
4.2. Holesterol kao prekursor steroidnih hormona
Literatura
2
2. Nomenklatura i stereohemija steroida
Steroidogeneza
je proces u kojem nastaju
stereoidi
, koji su organski spojevi sa četiri
prstena u specifičnoj molekulskoj konfiguraciji. Primeri uključuju prehrambeni lipid
holesterol, polne hormone estradiol i testosteron. Steroidi imaju dve glavne biološke
funkcije: određeni steroidi (kao što kao holesterol) su važne komponente ćelijskih
membrana koje menjaju membransku fluidnost, a mnogi steroidi su signalne molekule
koje aktiviraju receptore steroidnih hormona .
Osnovna struktura steroida se sastoji od sedamnaest ugljikovih atoma, vezanih u četiri
"spojena" prstena: tri od šest članova cikloheksanskih prstenova (A, B i C na slici) i jedan
od pet članova ciklopentanskih (D). Steroidi se razlikuju od funkcionalnih grupa u
prilogu ovog četveroprstenskog jezgra i od oksidiranih prstenova. Steroli su oblici
steroida sa hidroksilnnom grupom na poziciji tri i skeletu izvedenom iz holestan. Oni
takođe mogu znatnije varirati promenama u strukturi prstena (na primer, prstenovi koje
proizvode sekosteroide, kao što su vitamin D
3
). Stotine steroida se nalaze u biljkama,
životinjama i gljivama. Sve steroide, ćelije proizvede iz steroli lanosterol a (životinje i
gljive) ili cikloartenola (biljke). Lanosterol i cikloartenol su izvedeni iz ciklizacije
triterpenskih skvalena.
Steroidni prstenski sistem: Roditeljski (ABCD) sistem steroidnih prstenova (hidrougljični
okvir) je prikazan prema IUPAC obeležavanju i numeriranju atoma
4
Nomenklatura
Gonan, najjednostavniji steroid, sastoji se od sedamnaest ugljikovih atoma: u ugljik-
ugljik vezi formiran je od četiri spojena prstena u trodimenzijski oblik. Tri
cikloheksanska prstena (A, B, C i u prvoj slici) čine kostur perhidro derivata fenantrena.
D prsten ima ciklopentansku strukturu. Kada su prisutne dve metil grupe i osam ugljika
bočnog lanca (na C-17, kao što je prikazano na holesterolu), steroid ima holestanski
okvir. Dva uobičajena 5α i 5β stereoizomerna oblika steroida postoje zbog razlike u
bočnom, uglavnom planarnom, sistemu prstena, u kojem je privezan atom vodika (H) na
ugljik-5, što dovodi do promene u konformaciji prstena steroida A.
Hemijski dijagram gonan s
teroidnog jezgra.
Hemijski dijagram
žučne kiseline
,
koji pokazuje
karboksilnu kiselinu
i dodatne
hidroksilne grupe
,
koje su često prisutne.
Pored podele po prstenovima , i njihovim proširenjima i stezanjima ( kontrakcija prstena i
ponovnog zatvaranja u veće ili manje prstenove, varijacije u vezama ugljik-ugljik
steroidnog okvira, steroidi se razlikuju u pojedinostima, kao što su:
red veze
unutar prstena,
5
