ФТАЛИМИДИ (КАПТАН, КАПТАФОЛ) И
ДЕРИВАТИ АРОМАТИЧНИХ УГЉОВОДОНИКА
(ХЕКСАХЛОРБЕНЗОЛ, ДИХЛОРОФЕН, БИФЕНИЛ)
Садржај
1. Увод
4
2. Теоријски део
6
2.1 Фталимиди и њихови деривати
6
2.1.1 Механизам деловања фталимида
6
2.1.2 Токсиколошке особине фталимида
7
2.1.3 Каптан
8
2.1.4 Каптафол (дигресија)
11
2.1.5 Фолпет
11
2.2 Ароматични угљоводоници и њихови деривати
13
2.2.1 Механизам деловања ароматичних угљоводоника
14
2.2.2 Токсиколошке особине ароматичних угљоводоника
15
2.2.3 Хексахлорбензол (HCB)
16
2.2.4 Дихлорофен
17
2.2.5 Бифенил
18
3. Литература
20
4. Прилози
22
Пестициди је заједнички назив за сва хемијска једињења, органског, неорганског
и природног порекла која се примењују у пољопривреди, шумарству, ветеринарству,
прехрамбеној индустрији и комуналној хигијени ради сузбијања фитопатогених
организама, инсеката, гриња, нематода, пужева, птица, коровских биљака и других
биолошких агенаса.
Пре нове ере
1000
100
25
Хомер спомиње сумпор као средство против инсеката
Римљани примењују екстракт биљке Хеллеборус одорус против глодара
Виргилије описао заштиту семена
Нова ера
900
1300
1669
1690
1773
1787
1874
1892
1922
1927
1936
1938
1939
1941
1943
1942/43
Кинези користе арсен у контроли баштенских инсеката
Марко Поло описује употребу минералних уља
Први пут се помиње арсен у западном свету који се помешан са медом
користио против мрава
Екстракт дувана
Паљен дуван и димом запрашивана поља
Сапун као инсектицид
Зеидлер синтетисао ДДТ
Олово-арсенат први пут коришћен у Масачусетсу
Прва употреба динитро-фенолног једињења као инсектицида
Калцијум-цијанид се комерцијално користи
Прво запрашивање из ваздуха (памук)
Постављене граничне вредности за арсен у јабукама у САД
Пентахлорфенол
Проналазак првог органског пестицида (Schrader)
Откривена инсектицидна својства ДДТ – Милер у Швајцарској
Употреба првог инсектицида у облику аеросола
Први дитиокарбаматни пестицид (цинеб) почиње да се комерцијално користи
Запрашивање становника Напуља против проузроковача тифуса (ДДТ)
Фунгициди су хемијска једињења која служе за сузбијање фитопатогених гљива.
Неки од фунгицида могу имати и бактерицидно дејство. Према хемијском саставу деле
се на неорганске (бакарни и сумпорни препарати) и органске.
Табела 1 – Историја употреба пестицида
4
Проналазач каптана приписивао је токсично деловање овог једињења на гљиве
групи –S-CCL
3,
за разлику од других гледишта која ово дејство приписују
тетрахидрофталимидском делу молекула. Према њима група -S-CCl
3
због своје
липосолубилности је одговорна за продирење целих молекула у унутрашњост спора.
Данас се, међутим, сматра да је фунгистатично деловање једињења типа R-S-CCl
3
одраз реактивности R-S везе, а на ту реактивност утиче радикал (R). Уколико је
радикал липофилан, продор молекула кроз мембрану ће бити олакшан, а тиме и
деловање. У процесу разлагања јавља се тиофозген (S-S-CCl
3
), а овом процесу значајну
улогу имају компоненте у ћелији које имају SH групе. Нестабилни тифозген се врло
активно (реактивно) односи према тиолима и аминокиселинама и тако улази у
метаболизам ових једињења, инхибирајући низ ензима и тако доводи до поремећаја у
метаболизму угљених хидрата, аминокиселина и фосфора.
Споре гљива усвајају каптан веома брзо из спољног раствора и то усвајање се
повећава са повећањем температуре. У неким експериментима је утврђено да је
апсорпција у корелацији између количине једнињења и садржаја тиола у спорама
гљива. Ако се пре третирања споре третирају тиол неактивним агенсима, третиране
споре апсорбују мање количине каптана него нетретирана контрола. Али и третиране и
нетретиране споре су подједнако осетљиве на фунгицид. Још давне 1963. године
Ричмонд и Сомерс су закључили да каптан атакује индискриминаторно на различите
тиол групе. Сматра се да постоје тиол групе које су од мањег значаја и виталне тиол
групе које су примарно место деловања деривата фталимида. За фунгистатично
деловање фталимида одговоран је интактни молекул ових једињења. Ако је тиол група
локализована у примарном месту деловања, реакције са фунгицидом, вероватно,
укључују учешће две тиол групе што доводи до формирања фталимида, дисулфида,
HCl и тиофозгена.
На месту токсичног деловања одвијају се исте реакције, али конверзија тиола, до
дисулфида одвија се истим механизмом, а створени метаболити блокирају активност
ензима. Такође, је могуће да се високо реактивни тиофозген може реаговати са тиол
групама и формира тиокарбонате или може реаговати са аминокиселинама и
формирајући деривате тиоурее.
2.1.2 Токсиколошке особине фталимида
6
