1
1. UVOD
Jedinjenja kod kojih je jedan ili više atoma halegena vezano direktno za
ugljenikov skelet koji može biti alifatičan ili aromatičan. Opšti simbol za halogene
je X.
Opšta formula:
R-X alkil halogenid (haloalkan)
Ar-X aril halogenid
Haloalkani su bili poznati vekovima. Etil hlorid je sintetički proizvođen u
15. veku. Sistematska sinteza takvih jedinjenja je razvijena u 19. veku uporedo sa
razvojem organske hemije i razumevanja strukture alkana. Razvijeni su metodi za
selektivno formiranje C-halogen veza. Posebno svestrane metode obuhvataju
dodavanje halogena u alkene, hidrohalogenaciju alkena, i konverziju alkohola u
alkil halide. Ti metodi su veoma pouzdani i lako primenljivi, te su haloalkani
postali dostupni po pristupačnim cenama za upotrebu u industrijskoj hemiji, gde se
halidne grupe zamenjuju drugim funkcionalnim grupama.
Organska jedinjenja koja sadrže vezu ugljenik – halogen se nalaze vrlo
rijetko u prirodi, ali se sintetički proizvode u znatnim količinama jer imaju
primjenu kao rastvarači, polazne supstancije za dobijanje drugih organskih
jedinjenja, insekticidi itd.
Slika 1. – Halogen
2
2. NOMENKLATURA
Ova jedinjenjenja se obično nazivaju kao soli halovodoničnih
kiselina ili imaju posebna, uobičajena imena. Po IUPAC-nomenklaturi
nazivaju se kao derivati alkana ili arena, pri čemu se vrsta halogena i
broj ugljenikovog atoma za koji je halogen vezan stavljaju ispred imena
odgovarajućeg ugljovodonika.
Slika 2. – Tabela sa nazivima nekih halogenih derivata ugljovodonika
4
3. DOBIJANJE
Dvije opšte metode za dobijanje haloalkana polaze od alkohola i sastoje se
u:
- zagrijavanju alkohola sa halogenovodoničnim kiselinama
ROH + HX→ RX + HOH
- dejstvu fosfor – halogenida na alkohole
3ROH + PX3 → RX + H3PO3
Haloalkani se mogu dobiti i adicijom halogenovodonika na alkene
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl ili
direktnim halogenovanjem alkana
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.
Aril – halogenidi se dobijaju uglavnom halogenovanjem arena u prisustvu
katalizatora.
ArH + X2 →ArX + HX
Slika 4. - Laborant
