II UGLJOVODONICI. ALKANI
Iako se kaže da su ugljovodonici najjednostavnija organska jedinjenja –
sastoje se samo od ugljenikovih i vodonikovih atoma – njihov oblik i struktura
mogu biti vrlo raznoliki i složeni. Različit oblik ovih jedinjenja i način na koji su
ugljenikovi atomi međusobno vezani, poslužili su kao osnova za njihovu podelu.
Prema obliku molekula i specifičnim karakteristikama, koje su posledica različitih
elektronskih konfiguracija njihovih molekula, dele se na dve osnovne klase:
alifatične i aromatične. Alifatični se dalje dele prema tabeli II-1.
Tabela II-1. Podela ugljovodonika
ugljovodonici
alifatični
aromatični
alkani
alkeni
alkini
aliciklični
Alifatični ugljovodonici su jedinjenja kod kojih su ugljenikovi atomi
povezani u otvorene (normalne ili račvaste) ili zatvorene (prstenaste) nizove. Naziv
im potiče od grčke reči
aleiphatos,
što znači
mast
, jer imaju hidrofobne osobine.
Dalja podela alifatičnih ugljovodonika proizilazi iz vrste veze kojom su
ugljenikovi atomi međusobno vezani. Prema tome, alifatični ugljovodonici se dele
na:
- alkane (zasićene – imaju samo
σ
-veze u molekulu)
- alkene (sa jednom ili više dvogubih veza)
- alkine (sa jednom ili više trogubih veza)
- aliciklične ugljovodonike (C-atomi su povezani u manje ili veće
prstenove).
Aromatični ugljovodonici su jedinjenja koja sadrže izvesnu osobenost u
svojoj strukturi: ugljenikovi atomi spojeni su na poseban način u prsten, koji je
planaran (za razliku od prstena kod alicikličnih ugljovodonika koji imaju više od tri
C-atoma). Zbog specifične strukture (naročite vrste dvogubih veza i elektronske
konfiguracije) ova jedinjenja se odlikuju posebnim osobinama
−
"aromatičnim".
II UGLJOVODONICI. ALKANI
Alkani su najjednostavniji ugljovodonici u čijim su molekulima atomi
vezani zasićenim ili σ-vezama. Zbog zasićenih veza nazivaju se
zasićeni
ugljovodonici
, a zbog svoje slabe reaktivnosti
parafini
(latinski:
parum affinis
– bez
sklonosti).
II-1. STRUKTURA ALKANA
Da bi se razumelo ponašanje svakog organskog jedinjenja, mora se upoznati
njegova struktura.
Posmatrajmo najjednostavniji alkan, metan, CH
4
. Eksperimentalno je
utvrđeno da je u molekulu metana ugljenikov atom vezan kovalentnim vezama sa
četiri vodonikova atoma. Oblik molekula je tetraedarski; ugljenik se nalazi u centru,
a vodonikovi atomi u temenima pravilnog tetraedra. Veze između ugljenikovih
atoma su ekvivalentne
−
iste dužine i međusobno pod istim uglom. Ugljenikov atom
je
sp
3
-hibridizovan (sl. II-1).
109
o
28'
110 pm
H
H
H
C
H
Slika II-1. Izgled molekula metana: uglovi i dužina C-H veza
Sledeći viši član alkana je etan, C
2
H
6
. U etanu je, kao i u metanu, svaki
ugljenikov atom centar tetraedra. Dva ugljenikova atoma grade međusobno σ-vezu
preklapanjem po jedne
sp
3-
hibridne orbitale, a preostale tri hibridne orbitale na
svakom C-atomu preklapaju se sa
s
-orbitalama vodonikovih atoma. Dužina C
−
H
veze je ista kao kod metana (110 pm), a dužina C
−
C veze iznosi 154 pm. Ugao
između svake dve molekulske orbitale je 109º28´.
Kod svih ostalih članova alkana veze između ugljenikovih, odnosno
ugljenikovih i vodonikovih atoma, iste su kao kod metana i etana. Uglovi između
veza su tetraedarski. Najpogodniji prostorni raspored (konfiguracija) ugljenikovih
atoma je cik-cak, sa uglovima C-C-C od 109,5º.
C
C
C
C
C
109,5
109,5
2
II UGLJOVODONICI. ALKANI
Alkani do četiri ugljenikova atoma imaju trivijalna imena, koja potiču od
trivijalnih imena alkohola sa istim brojem ugljenikovih atoma (metil
−
, etil
−
, propil
−
i butil
−
alkohol). Za više ugljovodonike koriste se osnove grčkih i latinskih naziva
brojeva, koji označavaju broj ugljenikovih atoma u molekulu, iza kojih sledi
nastavak
-an
.
Svi normalni alkani imaju u imenu prefiks
n
:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n
-pentan
Prefiks
izo-
korisi se za alkane koji sadrže grupu (CH
3
)
2
CH
−
, a prefiks
neo-
za alkane sa (CH
3
)
3
C
−
grupom. Upotreba prefiksa
neo-
ograničena je samo na
neopentan i neoheksan.
Izvedena (supstituisana) imena
su se mnogo koristila do uvođenja
Ženevske nomenklature. Vrlo su laka za razumevanje i zahtevaju poznavanje
relativno malog broja imena.
Po ovoj nomenklaturi smatra se da je svaki alkan izveden od metana
zamenom vodonikovog atoma drugim grupama. Ove grupe su ugljovodonici sa
jednim vodonikovim atomom manje i nazivaju se
alkil
−
grupe
.
Alkil
−
grupe dobijaju imena tako što se od imena alkana odbije nastavak –
an
i doda nastavak
–il
.
Tako je CH
3
– metil grupa, C
2
H
5
je etil itd.
Opšta formula im je C
n
H
2n+1
.
Izobutan, na primer, izveden je od metana tako što su tri vodonikova atoma
zamenjena metil-grupama i naziva se trimetil-metan:
C
CH
3
CH
3
CH
3
H
Kod tetrametil-metana sva četiri vodonikova atoma zamenjena su metil-
grupama:
(CH
3
)
4
C
Kod alkil-grupa se sreće izomerija kao i kod ugljovodonika. Zavisno od
toga koji je vodonikov atom zamenjen (primaran ili sekundaran), razlikuje se
n
-
propil i izopropil-grupa:
CH
3
CH
2
CH
2
−
CH
3
CHCH
3
n
-propil
izopropil
Postoje četiri butil-grupe, dve izvedene iz normalnog, a dve iz račvastog
butana: normalna (
n-
), sekundarna (
sek-
), izo (i-) i tercijarna (
t-
) butil-grupa:
4
II UGLJOVODONICI. ALKANI
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
n
-butil
CH
3
CH
2
CHCH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
izobutil
C
CH
3
CH
3
CH
3
t
-butil
sek
-butil
Navedene alkil-grupe čine osnov za imenovanje velikog broja račvastih alkana.
Posle butil grupe, broj izomernih grupa je tako veliki da ih je nemoguće razlikovati
prefiksima, pa je ova nomenklatura ograničena na niže ugljovodonike.
Za metanski ugljenik po pravilu se uzima najračvastiji ugljenikov atom:
CH
3
CH
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
izopropil-trimetil-metan
IUPAC nomenklatura.
Prva dva sistema nomenklature nisu mogla da
obuhvate mnoga složena jedinjenja. Stoga je 1892. godine u Ženevi održan sastanak
Međunarodne unije za čistu i primenjenu hemiju (International Union of Pure and
Applied Chemistry - IUPAC), na kome je usvojena tzv. Ženevska nomenklatura ili
IUPAC sistem nomenklature organskih jedinjenja. Ovaj sistem nomenklature je
proširen 1930. i 1949. godine na sastancima hemičara u Liežu i Amsterdamu. Ipak,
na Kongresu IUPAC-a u Londonu 1947. potreba za daljim proširenjem i revizijom
postojeće nomenklature postala je očita. U međuvremenu dopunjena i ispravljena,
pravila nomenklature organskih jedinjenja objavljena su u 4. izdanju Nomenklature
organskih jedinjenja 1979. godine, a najnovija dopuna objavljena je 1993.
1
Imenovanje jedinjenja po IUPAC nomenklaturi je jednostavno, ukoliko se
prate sledeći koraci:
1. Pronaći i imenovati najduži niz u molekulu.
Prva četiri zasićena
nerazgranata aciklična ugljovodonika nazivaju se metan, etan, propan i butan.
Imena viših članova homologog niza izvedena su iz numeričkog prefiksa i nastavka
"
-an
" (tabela II-2).
Pri određivanju najdužeg niza treba imati na umu da, ponekad, formule
složenih alkana mogu biti tako napisane, da se najduži niz teško primećuje. Grupe
vezane za osnovni niz (ne računajući H-atome) zovu se supstituenti.
Osnovni niz u sledećim primerima je označen masnim slovima.
1
dopune su objavljene na sajtu
www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
5
II UGLJOVODONICI. ALKANI
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH-CH-CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
masnim slovima označen je pravilno određen osnovni niz heptana (ima četiri
supstituenta)
CH
3
CH
2
CH
CH CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
masnim slovima označen je nepravilno određen osnovni niz heptana (ima tri
supstituenta)
2. Imenovati sve alkil-supstituente vezane za najduži niz.
Jednovalentne
grupe, koje se izvode iz zasićenih nerazgranatih acikličnih ugljovodonika
oduzimanjem vodonikovog atoma sa terminalnog ugljenikovog atoma, imenuju se
tako da umesto završetka "-an" u imenu tog ugljovodonika dobijaju nastavak "-il".
Ugljenikov atom koji ima slobodnu valencu označava se brojem 1.
Ovakve grupe klasifikuju se kao normalni alkili, odnosno alkili sa
nerazgranatim nizom.
Primeri:
CH
3
(CH
2
)
9
CH
2
undecil
pentil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Ukoliko je alkil-grupa račvasta, primenjuju se ista IUPAC pravila kao i za
osnovni niz: traži se najduži niz te alkil-grupe, određuju supstituenti i dodaju
odgovarajući nastavci.
3. Numerisati ugljenikove atome najdužeg niza, polazeći od onog kraja
koji je najbliži susptituentu.
Primeri:
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
1 2 3 4
a ne
4 3 2 1
7
