TREĆA BEOGRADSKA GIMNAZIJA
MATURSKI RAD
Alkani
Mentor:
Učenik:
Prof Tatjana Djuric
Teodora Milenkovic IV8
Beograd, 2014
2
ZASICENI ACIKLICNI UGLJOVODONICI
Aciklicnim se nazivaju oni ugljenici u kojima su I C atomi medjusobno, I sa H atomom,
povezani samo jednom prostom vezom. Nazivaju se zasiceni ugljovodonici, ili parafini( parum
σ
affinis – mali afinitet, jer nisu hemijski reaktivni ).
Po IUPAC-ovoj nomenklaturi, (IUPAC skracenica za “International Union for Pure and
Applied Chemistry” – Internacionalna unija za cistu I primenjenu hemiju ) zasiceni aciklicni
ugljovodonici se nazivaju ALKANI.
Opsta formula alkane je CnH2n+2 .
Metan
je najprostiji alkan po sastavu, I njegova molekulska formula je CH
4.
*slika 1
Cetiri ekvivalente veze C atoma , zasicene atomima H, nastale su preklapanjem atomske
orbitale C , koja je sp
3
orbitala, I atomskih orbitala cetiri atoma H, koje su 1s orbitale. Veze su
cilindricno simetricne oke ose koja povezuje jezgra C I H atoma, I to su upravo te proste
σ
sp3-s
veze.
Atomi vodonika,u metanu, su maksimalno udaljeni od ugljenikovog atoma, zauzimajuci oblik
pravilnog tetraedra. Molekulski prikazano, u centru tog tetraetraedra nalazi se C atom, a na
njegovim temenima, odnosno rogljevima, nalazi se po jedan atom H. Bas ovakav raspored molekul
zauzima, zato sto su tada elektroni kovalentnih veza medjusobno maksimalno udaljeni, pa su
odbojne sile izmedju njih najmanje moguce. Uglovi izmedju osaC-H veza su 109
o
28’ tj 109,5
o
.
Polozaji svih atoma vodonika su ekvivalentni, tj u istom odnosu prema ostatku molekula, tako da se
ni jedan H atom svojim polozajem ne razlikuje od ostala 3, zbog toga zamenom bilo kog atoma H u
metanu, nastaje isto jedinjenje. Npr zamenom jednog atoma H iz CH
4
atomom Cl, dobije se uvek
jedno jedinjenje CH
3
Cl
.
Iz metana se izvode ostali alkani, uvodjenjem metilenske grupe –CH
2
- izmedju atoma C I H.
Etan
je sledeci alkan po redu. On sadrzi dva ugljenikova atoma, I sest vodonikovih, sto
mozemo izracunati I po opstoj formuli - C
2
H
6.
Kao I kod metana, u etenu je raspored svakog C atoma
tetraedarski I C-H veze nastale su preklapanjem sp
3
atomske orbitale C atoma I 1s orbitale H atoma.
A veza izmedju dva C atoma nastala je preklapanjem dve sp
3
atomske orbitale dva ugljenikova
atoma, koja je takodje veza. *slika 2
σ
Medjutim oko te veze moze doci do rotacije, tako da H atomi koji se nalaze na tim C atomima
mogu da zauzmu u prostoru beskonacan broj polozaja. Razliciti prostorni oblici jednog jedinjenja,
koji rotacijom oko JEDNOSTRUKE C-C veze lako prelaze iz jednog u drugi, nazivaju se
KONFORMACIJE.
*slika 3
Ako posmatramo samo dva granicna oblika: jedan kod koga se atomi H, tj C-H veze na
susednim ugljenikovim atomim, nalaze tacno jedna naspram druge, I drugi kod koga se nalaze
najdalje jedna od druge. Prvi slucaj naziva se EKLIPSNA KONFROMACIJA, ona je najNEstabilnija, jer
su medjusobna odbijanja elektronskih oblaka izmedju C-H veze najveca, pa ona ima najveci sadrzaj
energije. Dok u drugom slucaju, koji se naziva STEPENICASTA KONFORMACIJA, interakcije C-H veza
su najmanje I samim tim konformacija ima najmanji sadrzaj energijei najstabilnija je. Razlika u
energiji izmedju ove dve konformacije je prilicno mala, I iznosi samo 21,6 kJ/mol, tj ne postoje kao
stabilna jedinjenja vec pri normalnim uslovima (sobnoj temperaturi) lako prelaze jedna u drugu.
*dijagram 1
Prednji C atom I tri H atoma na njemu su fiksirani, arotira se samo zadnji C sa svoja tri H
atoma. Iz dijagrama se vidi da se pri vrednostima ugla od 0
τ
o
, 120
o
, 240
o
I 360
o
sva tri para H atoma
nalaze tacno jedan iza drugog, odnosno da se atomi H na raznim C atomima nalaze u eklipticnom
polozaju. Dok pri pri vrednostima ugla od 60
τ
o
, 180
o
I 300
o
ugao izmedju odgovarajucih C-H veza
Beograd, 2014
na prednjem I zadnjem C atomu je 60
o
, odnosno atomi vodonika na raznim ugljenikovim atomima
zauzimaju stepenicastu konformaciju.
Propan
je sledeci alkan po redu, sastoji se od tri ugljenikova atoma, samim tim njegova
molekulska formula je C
3
H
8
.
*slika 4
Na slici je prikazan
a)prostorni model molekula propana
b)perspektivna formula molekula propena, veze na slici prikazane obicnom linijom su u
ravni papira, dok su one prikazane isprekidanim linijama, ispod ravni; a veze sa podebljanim krajem
usmerenim ka H su iznad ravni papira
c)razvijena strukturna formula
d)skraceno napisana strukturna formula
Uglovi izmedju osa veza su takodje 109,5
o
, kao I kod metana I etana. U propenu si prvi I treci
C atom primarni, jer je za njih vezan samo po jedan ugljenikov atom, dok je drugi C atom sekundarni
I obelezen je sa 2
o
, jer je povezan sa druga DVA ugljenikova atoma.
Butani
su alkani koji sadrze 4 ugljenikova atoma, njihova molekulska formula je C
4
H
10
.
Normalni butani, ili krace n-butani, su oni koji u otvorenom nizu sadrzi C atome koji su povezani
jedan za drugi u normalnom nizu. Iako niz ima oblik cik-cak zbog ugla od 109,5
o
, bitno je da se C
atomi “redjaju” jedan za drugim.
*slika 5
Kod butana, kao I kod ostalih alkana koji imaju vise od tri C - atoma, dolazi do pojave
izomerije
. To je pojava da dva ili vise jedinjenja imaju istu molekulsku formulu, ali razlicite
strukturne a samim tim I razlicita fizicko-hemijska svojstva. Za takva jedinjenja kazemo da su
izomerna I nazivamo ih izomeri ( npr : butan C
4
H
10
moze imati dve, pentan C
5
H
12
tri strukture…).
*slika 6
Beograd, 2014
