MEGATREND (DŽON NEZBIT) UNIVERZITET
FAKULTET ZA BIOFARMING, BAČKA TOPOLA
- BIOHEMIJA-
VITAMIN C
Seminarski rad
Student: Stojan Pilipović
Broj indeksa: 4030/15
Nastavnik: dr Dušan Zekić
Datum: 04. 07. 2017.
Seminarski rad: Vitamin C
Stojan Pilipović
4
2.
L
– ASKORBINSKA KISELINA - VITAMIN C
2.1.
STRUKTURA I OSOBINE
L – askorbinska kiselina je γ-lakton 2,3-endiol-L-gulonske kiseline, ili tačnije prema
W. Pigmanu (1957) 2,3-endiol γ-laktona 2-keto-L-treoheksonske kiseline, sledeće
strukturne formule:[1]
O = C
HO C
O
HO C
H C
HO C H
CH
2
OH
Slika 1.
Struktura vitamina C
Po IUPAC nomenklaturi askorbinska kiselina, odnosno vitamin C predstalja (R)-3,4-
dihidroksi-5-((S)- 1,2-dihidroksietil)furan-2(5N)-on i njegova strukturna formula prikazana
je na slici 1.[2]
L – askorbinska kiselina je internacionalni naziv za prirodni antiskorbutni vitamin
koji je poznat kao vitamin C. Oksidacioni produkt L – askorbinske kiseline jeste
dehodroaskorbinska kiselina, koja je u stvari γ-lakton 2,3-diketo-L-gulonske kiseline.
Seminarski rad: Vitamin C
Stojan Pilipović
5
Prema Albersu i Müleru (1959) za dehidroaskorbinsku kiselinu, koja se obeležava još
kao vitamin C2 i ,,askorbon”, tačniji naziv bi bio ,,bis-dehidroaskorbinska kiselina”, jer se
ovde radi o dimeru čije su obe keto grupe hidratizovane tako da molekul sadrži jedan
dioksanov prsten.[1]
Dehidroaskorbinska
kiselina
U vezi sa vitaminom C, u literature je prisutan i termin ,,askrobigen”, koji se odnosi na
vezane oblike askorbinske kiseline iz nekih vrsta biljaka roda Brassica, odakle se L-
askorbinska kiselina može izdvojiti hidrolizom. Ovaj termin nije pogodan sa biohemijskog
gledišta jer bliže ne definiše određenu hemijsku suptancu.
To je bezbojna, kristalna supstanca molarne mase 176 g/molu, gustine 1.694 g/cm³,
kiselog ukusa. Tačka topljena je 190 °C, a tačka ključanja 533 °C. Biološki je aktivna
supstanca, ali gubi biološku aktivnost već na 60 °C. Uništava se kuvanjem, oksidacijom i
delovanjem baza, ali je otporna na zamrzavanje. U prirodi se može naći samo L- oblik
askorbinske kiseline koji je biološki aktivan. Askorbinska kiselina se relativno lako
oksiduje vazdušnim kiseonikom, a naročito u prisustvu jona teških metala (na primer
gvožđa ili bakra). U odsustvu kiseonika askorbinska kiselina može izdržati zagrevanje i do
100°C.[3]
Dobro se rastvara u vodi (1g u 3ml vode), nešto slabije u alkoholima, a nerastvorljiva
je u benzolu. Njen redoks – potencijal kod pH vrednosti 3–8 i 30°C iznosi Eh = +0,375.
To je optički aktivno jedinjenje [α]
20
D
= +24°, jer su atomi C – 4 i C – 5 asimetrični.
Prirodni izomer je
L
-askorbinska kiselina, dok ostale izomere živa ćelija ne sintetizuje.
CH
2
O
O
HO O CHOH
║ | | |
C C C C
O O
CH C C C
| ║
OH O
HO
CH O O
CH
2
O
C
O = C
O
O = C
HC
HO C H
CH
2 ─
OH
