Manualia universitatis studiorum Spalatensis
(Udžbenici Sveu
č
ilišta u Splitu)
PRIMIJENJENA ORGANSKA KEMIJA
U
KONZERVACIJI I RESTAURACIJI
prof. dr. sc. Maja Pavela-Vran
č
i
č
doc. dr. sc. Jurica Matijevi
ć
¸
Split, 2009.
Izdava
č
:
Sveu
č
ilište u Splitu, Prirodoslovno-matemati
č
ki fakultet,
Odjel za kemiju,
N. Tesle 12, 21 000 Split, Republika Hrvatska
Tel.: + 385 21 385 133,
www.pmfst.hr
Autori:
prof. dr. sc. Maja Pavela-Vran
č
i
č
doc. dr. sc. Jurica Matijevi
ć
Recenzenti:
prof. dr. sc. Njegomir Radi
ć
prof. dr. sc. Mladen Miloš
Datum postavljanja na mrežu:
09. ožujka 2010.
Podatak o izdanju:
1. izdanje
ISBN 978-953-7155-14-8
________________________________________________________________________
Odlukom Senata Sveu
č
ilišta u Splitu br. 01-12/13-5-2009. od 20. studenoga 2009. djelo
je proglašeno sveu
č
ilišnom skriptom.
________________________________________________________________________
2
2.3.4.
Lignin …………………………………………………… 66
2.3.5.
Razgradnja celuloze ……………………………………... 68
2.3.6.
Derivati celuloze ………………………………………… 70
2.3.7.
Biljne gume ……………………………………………… 72
2.3.8.
Identifikacija polisaharida ………………………………. 72
2.3.9.
Starenje polisaharida ……………………………………. 73
2.4.
Proteini
……………………………………………………………. 74
2.4.1.
Aminokiseline …………………………………………… 74
2.4.2.
Polipeptidi i proteini …………………………………….. 76
2.4.3.
Enzimi …………………………………………………… 78
2.4.4.
Denaturacija proteina ……………………………………. 80
2.4.5.
Vrste proteina ……………………………………………. 81
2.4.6.
Identifikacija i analiza proteina ………………………….. 86
2.5.
Prirodne smole i lakovi
………………………………………… 89
2.5.1.
Monoterpeni ……………………………………………... 89
2.5.2.
Diterpenske smole ………………………………………. 91
2.5.3.
Triterpenske smole ………………………………………. 96
2.5.4.
Fosilne smole ……………………………………………. 97
2.5.5.
Kau
č
uk …………………………………………………
.. 98
2.6.
Bojila
……………………………………………………………
…
101
2.6.1.
Boja i bojanje …………………………………………… 101
2.6.2.
Prirodna bojila ………………………………………….. 103
2.6.3.
Sinteti
č
na bojila ………………………………………… 109
2.6.4.
Blije
đ
enje bojila ………………………………………… 111
2.7.
Sinteti
č
ni polimeri
…………………………………………….... 112
2.8.
Otapanje
………………………………………………………….. 118
2.8.1.
Mehanizmi otapanja ……………………………...……
…
118
2.8.2.
Površinski aktivne tvari - tenzidi (surfaktanti) ………...
...
123
2.8.3.
Novi sustavi
č
iš
ć
enja ………………………….………
….
126
3. LITERATURA
…………………………………………………………. 129
3
1. OSNOVI ORGANSKE KEMIJE
Organski spojevi su spojevi ugljika. Atom ugljika stvara kemijske veze s atomima
ugljika, vodika, kisika i dušika, s halogenim elementima (fluor, klor, brom i jod), s
atomima sumpora i fosfora te s mnogim drugim elementima, uklju
č
uju
ć
i i metale.
1.1. Ugljikovodici
Ugljikovodici su spojevi koji se sastoje samo od atoma ugljika i vodika.
Prema strukturi ugljikovodici se dijele na:
acikli
č
ke ili alifatske ugljikovodike u kojima su atomi ugljika vezani u otvorene
lance,
cikli
č
ke ili prstenaste ugljikovodike u kojima su atomi ugljika povezani u prsten.
Prema vrsti kovalentnih veza izme
đ
u atoma ugljika razlikujemo:
zasi
ć
ene ugljikovodike s jednostrukim kovalentnim vezama,
nezasi
ć
ene ugljikovodike s dvostrukim i trostrukim kovalentnim vezama.
1.1.1. Alkani
Zasi
ć
eni acikli
č
ki ugljikovodici nazivaju se
alkani
. Mogu biti ravnolan
č
ani ili razgranati.
Op
ć
a formula alkana je
C
n
H
2n+2
, gdje je n broj atoma ugljika (n = 1,2,3, itd.).
Raspodjela elektrona po orbitalama naziva se
elektronska konfiguracija
. Elektronska je
konfiguracija atoma ugljika 1s
2
2s
2
2p
2
. Atom ugljika ima
č
etiri elektrona u drugoj ljusci,
ali dva elektrona 2s-orbitale su sparena, pa prema tome nisu pogodna za stvaranje
kemijske veze. No, atom ugljika je
č
etverovalentan te može stvarati veze s do
č
etiri druga
atoma. Takvo ponašanje objašnjava se hibridizacijom orbitala atoma ugljika.
Struktura alkana
U alkanima atom ugljika je
sp
3
-hibridiziran
. Premještanjem jednog elektrona iz 2s-
orbitale u praznu 2p-orbitalu (
promocija
), te miješanjem jedne 2s-orbitale i triju 2p-
orbitala (
hibridizacija
) nastaju
č
etiri jednakovrijedne
sp
3
-hibridne orbitale
s po jednim
nesparenim elektronom u svakoj orbitali.
p
x
p
y
p
z
2p promocija 2p hibridizacija
E
2s
2s
2sp
3
1s 1s 1s
sp
3
-hibridizacija
+
s-orbitala p-orbitala hibridna orbitala
5
U alkanima s razgranatim lancem naziv se odre
đ
uje tako da se:
(i)
kao osnov imena uzima najdulji lanac C-atoma u molekuli,
(ii)
bo
č
nim ograncima se naziv odredi prema imenu koje bi pripadalo alkanu s istim
brojem C-atoma, a nastavak –an se zamjenjuje nastavkom
–il
,
CH
3
C
–
met
il
CH
3
CH
2
–
et
il
op
ć
enito
R
–
alk
il
(iii) C-atomi u najduljem lancu dobivaju brojeve tako da atom na koji je vezana
alkilna skupina ima najmanji mogu
ć
i broj,
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
1 2 3 4 5 6
2-metilheksan
(iv) kada ima više jednakih alkilnih skupina koristi se prefiks di, tri, tetra, penta, itd.,
CH
3
CH CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1 2 3 4 5 6 7
2,3-dimetilheptan
(v)
ako ima više razli
č
itih alkilnih skupina navode se abecednim redom.
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5 6 7 8
4-etil-3-metiloktan
Dopuštena je uporaba nekoliko starijih naziva za razgranate alkilne skupine:
Naziv Formula
izo
propil
CH
3
CHCH
3
sec
-butil
CH
3
CH
2
CHCH
3
tert
-butil
(CH
3
)
3
C
neo
pentil
(CH
3
)
3
CCH
2
