SEMINARSKI RAD
TEMA: KARBOKSILNE KISELINE
ORGANSKE KARBOKSILNE KISELINE
Mada se karboksilne kiseline mogu posmatrati kao hidroksi- karbonilni derivati, zbog toga što
pokazuju neke reakcije kako alkohola tako i ketona, ipak je interakcijom karbonilne i
hidroksilne grupe došlo do formiranja nove funkcionalne grupe svojstvenih osobina.
Prema tome, osobine jedne funkcionalne grupe često se menjaju prisustvom druge grupe,
naročito onda kada su vezane pomoću jedne obične veze, kao što je slučaj kod karboksilne
grupe.
Karakteristične osobine organskih jedinjenja potiču od prisutne karboksilne grupe (složena
funkcionalna grupa, jer se kao što je prethodno navedeno sastoji od dve grupe) u njihovim
molekulima koja je direktno vezana za ugljenikov atom.
Prema ovoj grupi su dobile naziv KARBOKSILNE ili KARBONSKE KISELINE.
NAČIN NASTANKA I PODELA KARBOKSILNIH KISELINA
Organske karboksilne kiseline su spojevi koji sadrže karboksilnu grupu:-C
Pri oksidaciji karakteristične aldehidne grupe ona se pretvara u novu funkcionalnu grupu,
koja je karakteristična za organske kiseline i naziva se karboksilna grupa
Reč karboksil nastala je sažimanjem reči karbonil i hidroksil što se može zaključiti da se u
njoj nalaze karbonilna (-CO) i hidroksilna (-OH) grupa.
Karboksilna grupa se može pisati i ovako: -COOH.
U karboksilnoj grupi atom vodonika, može se zameniti atomima metala, pri čemu nastaju soli
organskih kiselina o kojima će se nešto detaljnije govoriti u narednim poglavljima
Organske kiseline mogu nastati od ugljovodonika, zamenom jednog ili više ugljovodonikovih
atoma karboksilnim grupama.
Prema broju karboksilnih grupa koje se nalaze u njihovim molekulima dele se na:
1. jednobazne ili monobazne- to su kiseline koje sadrže samo jednu vezanu karboksilnu
grupu;
2. višebazne ili polibazne kiseline- to su kiseline koje sadrže dve ili više karboksilnih grupa,
pa zbog toga dobijaju naziv dvobazne, trobazne itd.
Bilo koji ostatak vezan za karboksilnu grupu: alifatični ili aromatični, zasićen ili nezasićen,
supstituisan ili nesupstituisan, bitno ne utiče na menjanje osobina te karakteristične grupe
organskih kiselina, to je očigledno na sledećim primerima:
H-COOH CH
3
-COOH CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
mravlja kiselina sirćetna kiselina oleinska kiselina
CH
3
−CH−COOH
|
Br
2-brom-propionska kiselina
masnih kiselina je C
n
H
2n+1
–COOH (R-COOH) , sem mravlje kiseline za koju ne postoji
ugljovodonik iz kojeg bi se ona mogla izvesti.
U prirodi se nalaze jako raspostranjene kao sastavni delovi žive ćelije ili kao proizvodi njenog
rada, i to kao slobodne ili u obliku soli, estara ili amida. Nazivaju se još monokarboksilne
zbog toga što u svom sastavu sadrže vezanu jednu karboksilnu grupu (COOH).
1
Početkom 1800.god. bilo je dokazano zašto je hidrolizom masti i ulja dobivaju kiseline koje u
svom sastavu sadrže četiri više C- atoma. Takve karboksilne kiseline, koje mogu da reaguju
sa glicerinom ( C
3
H
8
O
3
), a da pri tom grade mast, dobile su naziv masne kiseline. Medjutim,
ovaj naziv nije pogodan, jer se u sastavu masti nalaze i nezasićene kiseline, pa bi onda
trebalo reći dapostoje i nezasićene masne kiseline.
-Nomenklatura masnih kiselina-
Imena masnih kiselina dobijaju se po IUPAC-nomenklaturi, dodavanjem imenu
ugljovodonika alkana koji ima isti broj C atoma kao I kiselina, nastavak ska reč kiselina.
Za imenovanje kiselina sa bočnim nizom kao osnova se uzima najduži ugljenični lanac (niz)
u kome se nalazi karboksilna grupa. Položaj karboksilne grupe označava se brojem 1. Ispred
imena kiseline stavlja es brojkoji označava mesto bočnog niza, a zatim njegovo ime.
Primer 1
CH
3
—CH—CH
2
—COOH
|
CH
3
3-metil-butanska kiselina
primer 2
CH
3
—CH
2
—CH—CH—COOH
|
|
CH
3
—CH
2
CH
3
3-etil-2-metil-pentanska kiselina
primer 3
CH
3
—CH—COOH
|
Br
2-brom-propanska kiselina
Jedan od sistema nomenklature masnih kiselina, sem mravlje kiseline, jeste sistem da se
ove kiseline smatraju kao derivati sirćetne kiseline:
npr.
CH
3
—COOH sirćetna kiselina
CH
3
—CH
2
—COOH metil-sirćetna kiselina
(CH
3
)
2
CH—COOH dimetil-sirćetna kiselina
(CH
3
)CH—CH
2
—COOH izopropil-sirćetna kiselina
Ova imena se vrlo retko upotrebljavaju, već one imaju uobičajena imena prema
latinskom ili grčkom imenu prirodnog izvora u kome se nalaze:
npr.
Mravlja prema mravima od latinske rečI formica-mrav
Sirćetna po latinskoj rečI acetum-sirće
Butarna prema maslacu (buteru)-buturum
Neke od njih su dobile nazive i prema fizičkim osobinama kao što je:
npr. Stearinska kiselina dobila je ime po tome što je čvrsta(od grčke reči ʺsteerʺ čvrst) itd.
Ovakva trivijalna imena ovih kiselina potiču iz onog vremena kada su one proučavane.
Odnosno kiseline spadaju medju prve ==== organskih supstanci koje su hemičari proičavali,
jer se one često sreću u prirodi, što postaju od prirodnih proizvoda.
Kada es iz masne kiseline izdvoji —OH grupa, dobija se njen ostatak R—CO- kojise zove
acilni radikal.
Ime acilnog radikala pojedinih kiselina gradi se dodavanjem nastavka –il na početni deo
imena odgovarajuće kiseline:
Na primer: H—CO— -formin
CH
3
—CO— -acetin
Taj se isti radikal može naći u sastavu funkcionalnih derivata masnih kiselina(u hidridima,
anhidridima, estrima).
Dobijanje masnih kiselina
:
1. Dobijaju se disocijacijom primarnih (—CH
2
—) alkana ili aldeehida:
oks.
R—CH
2
OH
¾>
R—CH=O
¾>
R—COOH
Neke kiseline se dobijaju direktnom disocijacijom nižih alkohola, na primer:
KMnO4
CH
3
—CH—CH
2
OH
¾>
CH
3
—CH—COOH
|
|
CH
3
CH
3
izobutil-alkohol izobuterne kiselina
KMnO4
CH
3
—CH
2
—CH—CH
2
OH
¾>
CH
3
—CH
2
—CH—CHOOH
|
|
CH
3
CH
3
2-matil-1 butanol 2-metil-buterna kiselina
Za oksidaciju aldehida u odgovarajuće karboksilne kiseline najčešće se uptrebljavaju sledećI
reagensi:KMnO
4,
Ag
2
O, HNO
3,
molukulski kiseonik itd. Od svih ovih najčešće se koristi
