Estri karboksilnih kiselina
(maturski rad)
1. Uvod
Estri (njem. jez.
Essig-Ather
što je stari naziv za etil-etanoat) su
organska jedinjenja koja nastaju procesom esterifikacije.
Njihova opšta formula je:
CnH
2
n+
1
-COO-CnH
2
n+1
.
Dobijaju se u reakciji kiselina i alkohola. Ova jedinjenja su
izvedena zamjenom hidroksilne grupe u karboksilnoj grupi
organskih kiselina, ili zamjenom hidroksilne grupe neorganskih
kiselina, alkoksi grupom. Prema tome, postoje estri karboksilnih
(organskih) kiselina i estri neorganskih kiselina.
Estri karboksilnih kiselina su najvažniji derivati organskih
kiselina.
Estri neorganskih kiselina mogu se smatrati derivatima
neorganskih kiselina kod kojih je za ostatak neorganske kiseline,
preko kiseonika vezana alkil ili aril grupa.
Estri daju miris voću, povrću i četinarima.
2. Nomenklatura
Imena estara sastoje se iz dvije riječi, jedna se odnosi na ime
alkohola, a druga na ime kiseline iz kojih su postali. Prema
pravilima IUPAC-a
O O
II II
CH
3
CH
2
CH
2
C-OCH
3
CH
3
C-OCH
2
CH
2
CH(CH
2
)
3
Metil-butirat Izopentil-acetat
4. Dobijanje
Najveći broj estara dobija se reakcijom alkohola (ili fenola) sa
karboksilnim kiselinama, acil-hloridima ili anhidridima
kiselina.
4.1.
Esterifikacija
Estri se dobijaju u reakciji esterifikacije iz karboksilnih kiselina i
alkohola u prisustvu katalizatora.
RCO
2
H + ROH
RCO
2
R + H
2
O
Reakcija je dosta spora ako se vrši bez učešća katalizatora, jer se
reakcija odigrava mehanizmom nukleofilne adicije alkohola koji
je slab nukleofil. Esterifikacija je povratni proces u kome
ravnotežu možemo da pomjerimo u pravcu stvaranja estra
uklanjanjem vode.
Proces esterifikacije se može ubrzati dodavanjem katalizatora.
Najčešće se reakcija vrši u prisustvu mineralnih kiselina i njen
tok može da se prikaže na sljedeći način
:
O OH
II I
