UGLJENI HIDRATI
4
Slika 1. Med,mleko, šećer
Slika 2. Podela ugljenih hidrata
1.1 Monosaharidi
(grc. mono= jedan)
Monosaharidi spadaju u najprostiju klasu šećera, ne podlezu hidrolizi. Sastoje se samo od
jednog molekula ili jedinice. Kao polihidroksialdehidi i polihidroksiketoni oni predstavljaju prve
oksidacione proizvode polihidroksilnih alkohola sa opstom formulom C
n
H
2n
O
n
. Monosaharid je
aldehid ili keton koji u svom sastavu sadrži najmanje dve OH-grupe.
Monosaharidi se dele
prema broju ugljenikovih atoma
(odnosno kiseonikovih atoma koji
postoje u njihovim molekulima u karbonilnoj grupi i OH-grupama) na:
trioze
(3 C-atoma),
tetroze
(4 C-atoma),
pentoze
(5 C-atoma),
heksoze
(6 C-atoma) itd.
UGLJENI HIDRATI
5
Slika 3. Trioze Slika 4. Tetroze Slika 5. Pentoze
Slika 6. Heksoze
A prema
funkcionalnim grupama
(-CHO i =CO) koje sadrže na:
aldoze
i
ketoze
.
Aldoze Ketoze
Trioze C
3
H
6
O
3
gliceroza dihidroksiaceton
Tetroze C
4
H
8
O
4
eritroza eritruloza
Pentoze C
5
H
10
O
5
riboza ribuloza
Heksoze C
6
H
12
O
6
glukoza fruktoza
U najvećem broju slučajeva broj ugljenikovih atoma u prirodnim monosaharidima jednak je
sa brojem kiseonikovih atoma. To je razlog sto većina hemicara monosaharide deli uglavnom
prema broju C-atoma.
Najprostiji šećeri s tri C-atoma (trioze) jesu:
glicer-aldehid
CH
2
OH – CHOH – CHO i
dihidroksi-aceton
, CH
2
OH – CO – CH
2
OH; sa četiri C-atoma (tetroza)
aldehid-eritritola
(eritroza), CH
2
OH (CHOH)
2
– CHO itd. Iako nije optički aktivan dihidroksi-aceton se vrlo često
navodi kao najprostiji monosaharid, kao
keto-trioza
. Glicer-aldehid se javlja u obliku dva
stereoizomera, odgovara definiciji monosaharida, pa se smatra da predstavlja najprostiju
aldo-
triozu
.
Slika 7. Glicer-aldehid , dihidroksi-aceton i keto – trioza
Od svih monosaharida koji se nalaze u prirodi (a to su oni koji sadrže od 3 do 8 C-atoma)
najrasprostranjenije su heksoze (nalaze se u mnogim slatkim plodovima kao slobodne, a vise u
Glicer-aldehid
Dihidroksi- aceton
UGLJENI HIDRATI
7
mutarotacija
, a svojstvena je “proste i neke složene šećere”, a i za neke druge aktivn supstance.
Mutarotacija se javlja zato sto, na primer, aldoze mogu da postoje izmedju dve izomerne
modifikacije izmedju kojih se u vodenom rastvoru, posle izvesnog vremena, uspostavlja
ravnoteza.
1.1.2
Struktura monosaharida
Molekulska formula heksoza, na primer, glukoze je C
6
H
12
O
6.
Proucavajuci glukozu, ovaj
najrasprostranjeniji šećer u prirodi, dobicemo uvid u strukturu i ostalih monosaharida. Struktura
neke supstance izvodi se iz njenih osobina. S obzirom da je glukoza heksoza, i to aldoza, ovo je
njena strukturna formula:
HOCH
2
– CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CHO
glukoza (aldo-heksoza)
Slika 8. Glukoza
Glukoza je pentahidroksi-aldehid (pentahidroksi-heksanal) sa sest ugljenikovih atoma.
Posto sadrži 4 hiralna (asimetricna) C-atoma, mora imati 16 mogucih opticki aktivnih izomera.
Iako aldoze sadze aldehidnu grupu ne daju sve reakcije aldehida; neke reakcije ukazuju na
odsustvo ove grupe. Na primer, za razliku od aldehida, aldoze sun a vazduhu postojane, ne
vracaju boju fuksin-sumporastoj kiselini, ne grade acetale sa etanolom, vec monoacetale ili
poluacetale, ne grade sa NaHSO
3
bisulfitna jedinjenja. Mali je broj molekula aldoza sa
slobodnom aldehidnom grupom (oko 0,003 %), ali se u toku reakcije sa ovom grupom stvaraju
nove kolicine aldehidnog oblika; najveći broj njih postoji u obliku ciklicnih molekula koji su
postali uzajamnom reakcijom izmedju aldehidne grupe i hidroksilne grupe, obicno sa C-atoma 4
ili 5. Tako dolazi do formiranja petoclanog (furanoze), odnosno sestoclanog heterociklicnog
prstena, poluacetalnog oblika aldoze. Poluacetalni (hemiacetalni) oblici stabilniji su kako u
cvrstom stanju tako i u obliku rastvora od monosaharida sa slobodnom aldehidnom grupom.
