U to doba Trebinje se nalazilo na karavanskom putu koji je vodeo iz Kotora i Dubrovnika
prema Bosni, Srbiji i Crnoj Gori. Prve urbane konture, grad poprima u srednjem veku.

Nalazi se prvo u sklopu nekadašnje vizantijske arhontije, a potom, sve do XIV veka, kao
centar državine Travunije, koja je bila u sastavu države Nemanjića..

Početkom nove ere i tokom srednjeg veka, trebinjski kraj se razvija pod snažnim uticajem
Vizantije, da bi u XV veku nakon duge državne samostalnosti pao pod viševjekovnu upravu
Osmanskog, a zatim od 1918. godine, Austro-ugarskog carstva.

U srednjem veku, nepunih 200 godina Trebinje je pod vlašću Nemanjića, a zatim je pod
upravom Tvrtka Kotromanića.

Od 1377. do pada pod tursku vlast 1466. godine, Trebinje je bilo u sklopu bosanske
banovine, kojom su vladali Kosače.

Od 1466. pa do 1878. godine, ono je pod turskom vlašću. Trebinjski Stari grad, nastao je
početkom XVIII veka na obali rijeke Trebišnjice i zvao se Ban Vir.

Pod Turskom

Dolaskom Osmanlija Trebinje se trgovačkog centra počelo postepeno prerušavati u jedan
logor i da dobiva izgled odbrambenog utvrđenja. Ovome je doprinjeo položaj grada prama
susjednoj Crnoj Gori, slobodnom Dubrovniku i mletačkoj Dalmaciji.

Sa turskim dolaskom život Srba i Hrvata se znatno promenio. Odmah u početku veći deo
staroga plemstva prihvatio je islamsku veru. Narod se počeo okupljati oko novih vođa. To su
u narodnoj pjesmi opjevani hajduci. U planinama je stalno rastao broj hajduka, a ustanci se
dižu po svima našim krajevima.

XVI vek

Pošto su je zauzeli Turci su u Bosni i Hercegovini oformili bosanski pašaluk. Pašaluk su
podeliili u sandžake: bosanski, hercegovački, zvornički, kliški, lički i bihaćki, 1583.god.
Sjedište Hercegovačkog sandžak-bega (paše) bilo je u Dračevu, a kasnije u Trebinju.

Potčinjeni narod koristio je svaku slabost carevine za pokusaje oslobođenja. Prva prilika
desila se tek 1593.god. kada su Hrvati u bitki pod Siskom potukli veliku tursku vojsku
bosanskog Hasan-paše. Već 1595.god. uskoci su zauzeli od Turaka tvrdi Klis. Ovu slabost
Osmanske carevine iskoristio je vojvoda Grdan i 1597.god. podigao ustanak u Hercegovini.
Međutim ustanicima nije stigla obećana pomoć, pa je ustanak ugušen.

XVII vek

Turci na Balkanu vode dva rata: sa Mlečanima (Kandijski rat, 1645—1669) i Austrijom
(1683—1699). Već u prvom, a naročIto u drugom ratu vidimo živu saradnju manastira
Tvrdoša kod Trebinja. Njegovi su kaluđeri su u stalnom u dodiru sa vanjskim svijetom, te sa
ustanicima i njihovim vođama. Naročito se ističe rad čuvenog Ostroškog svetitelja Vasilija
Jovanovića (1639—1671). On se pridružuje akciji Lige evropskih država protiv Osmanlija.

Neumorno radi na oslobođenju, dopisuje se s papom i gleda kako bi obnovi ranije veze s
Rimom. U njegov primer ugledali su se i drugi kaluđeri manastira.

Tvrdoš je nekoliko puta stradao usljed elementarnih udara i nepogoda, ali je mnogo više patio
zbog protivturskog djelovanja svojih kaluđera.

Kada je 1687.god. pao Herceg-Novi u ruke Mlečanima, iz njega su se odselile mnoge turske
porodice u unutrašnjost zemlje.

Najveći deo tih porodica doselio se u Trebinje.

Ovo je prvo veće naseljavanje Trebinja muslimanskim življem.

Neke od ovih porodica su se nastanile u Gorici i na Gradini, a neke ispod Hrupjela. Na tom
mestu niče novo naselje, prozvano Omanovićevom mahalom.

Ona je najstariji deo današnje trebinjske varoši. U vreme povlačenja hercegnovskih Turaka
Osmanlija u Trebinje i njegovu okolinu su došli: Omanovići, Resulbegovići, Salahovići,
Hadžihasanovići, Ćatovići, Kapetanovići, Galijatovići i dr.

Po odlasku turskih porodica iz Novog u Trebinje Mlečani su se zabrinuli, da bi Turci mogli
manastir Tvrdoš da pretvore u jaku tvrđavu, zato su ga sami 1694.god. razorili.

Tako je nestao manastir koji je od svog osnivanja 1509.god. pa do razaranja stalno stajao na
braniku vjere i slobode.

Vladika Savatije Ljubibratić se još ranije sa kaluđerima tvrdoškog manastira sklonio na
mletačku tertoriju.

Izbegli kaluđeri su u blizini Herceg-Novog obnovili jednu zapuštenu crkvu i uz nju izgradili
manastir Savinu 1694.god. Jedan deo izbjeglih kaluđera se vratio nešto kasnije u Trebinje.

Oni su u Dužima sagradili novi manastir. Ovaj manastir nastavio je ulogu Tvrdoša u
antiturskoj borbi.

Kako je Trebinje imalo veoma važnu ulogu u odbrani sistema, a nalazilo se na graničnom
području turske carevine 1663.god. je proglašeno je kapetanijom, što je podrazumijevalo
poseban status.

Poslije poraza Osmanlijskog carstva kod Beča 1699.god., teško stanje u carstvu oživilo je
ponovo nadu u oslobođenje. U Dalmaciji su se digli uskoci pod Ilijom Smiljanićem i
Stojanom Jankovićem.

Osnivanjem i razvojem novoga Trebinja još bržim tempom poče da odumire i opada staro
Trebinje na levoj obali reke.

Na to srednjovjekovno slovensko naselje podsjećaju još Police Izvan kastelskih zidina bila je
u početku samo Osmanovićeva mahala i to kao predgrađe.

Nešto kasnije počelo se izgrađivati drugo varoško predgrađe u Bregovima, a Police su se
posljednje počele izgrađivati.

XIX vek

Janjičari su kočili svaki napredak carstva, a svoju volju nametali su vlastima.

Zato je sultan izdao tzv. hatišerif 1793.god. Protiv sultanovih reformi digli su se bosanski
janjičari.

Njima su se pridružili i bosanski begovi pod Husejin-kapetanom Gradaščevićem, Zmajem od
Bosne.

Međutim, Kara Mahmud-paša je savladao Husejina i on pobježe iz Bosne. Husejinovu padu
značajno su doprinjeli hercegovački begovi Smajil-aga Čengić (čije se turbe nalazi u selu
Avtovcu pored Gacka) i Aliaga Rizvanbegović-Stočević.

Aliaga Rizvanbegović-Stočević je isposlovao od sultana odcjepljenje Hercegovine od Bosne i
za sebe vezirsku titulu (1832-1851).

Međutim on se pridružio pobuni protiv reformi novog sultana. Ovu pobunu bosansko-
hercegovačke feudalne aristokracije silom je slomio Omer-paša Latas, a Ali-aga
Rizvanbegović-Stočević je pogubljen.

U isto ovo vreme i najbliži susjed Trebinja na zapadu, Dubrovnik izgubio je svoju
samostalnost. Njega je 1806.god. zauzela francuska vojska.

Porazom Napoleona Dubrovnik je pripojen Austrougarskoj.

Zbog veoma teškog položaja raje nastalog reformom desetinskoga sistema prikupljanja
poreza i samovolje prilikom prikupljanja poreza u Hercegovini izbija ustanak pod Lukom
Vukalovićem.

Ustanak je započeo na Zupcima 1858.god., a borbe su potrajale do 1862.god.

Ustanicima je pružila pomoć Crna Gora, a 1862. god. se i Rusija umiješala u korist ustanika.

Mir je potpisan u Mostaru, nagodbom Vukalovića i turskih vlasti. Vukalović je poslije ovoga
otišao u Rusiju.

Iz istih ovih razloga narod se pobunio u jesen 1874.god. u Zovom Dolu i Lukavcu kod
Nevesinja. Vođe su se pred silom sklonile u Crnu Goru. U julu 1875.god. opet je došlo do
oružanog sukoba u Nevesinju. Izbjegle vođe vratiše se iz Crne Gore i pozvaše narod na
oružje. Četničke borbe vodile su se najviše oko Papratnice.