1
VISOKA POLJOPRIVREDNO-PREHRAMBENA ŠKOLA
STRUKOVNIH STUDIJA U PROKUPLJU
TEMA: NUTRITIVNA SVOJSTVA UGLJENIH HIDRATA
SEMINARSKI RAD
Mentor: Svetlana Lakićević Student: Nevena Jevtić
Prokuplje,decembar 2015
Sadržaj:
1.Podela ugljenih hidrata......................................................................................1
1.1Monosaharidi...................................................................................................1
1.1.1.Polioli...........................................................................................................2
1.1.2.Šećeri anomalne građe.................................................................................3
1.1.3. Glikozidi.....................................................................................................3
2.Složeni ugljeni hidrati........................................................................................3
2.1.1. Disaharidi....................................................................................................3
2.1.2.Redukcioni disaharidi...................................................................................3
2.1.3. Neredukcioni disaharidi..............................................................................4
2.2. Oligosaharidi..................................................................................................4
2.3. Polisaharidi.....................................................................................................4
2.3.1.1 Homopolisaharidi......................................................................................4
2.3.1.2. Dekstrini...................................................................................................5
2.3.1.3. Enzimska hidroliza skroba.......................................................................5
2.3.1.4. Glikogen...................................................................................................5
2.3.1.5. Celuloza...................................................................................................5
2.3.2. Heteropolisaharidi......................................................................................6
2.3.2.1.Hemiceluloze............................................................................................6
2.3.2.2. Pektini......................................................................................................6
2.3.2.3. Alginati....................................................................................................6
2.3.2.4. Fruktozani iz trave...................................................................................6
2.3.2.5. Hondroitin iz sumporne kiseline.............................................................7
2.3.2.6. Heparin....................................................................................................7
1
Ugljeni hidrati (UH) su najrasprostranjenija jedinjenja u živom svetu.Pored belančevina i
masti čine gradivne materije Njih organizam prve troši kada mu je potrebna energija.Imaju
značaj u izgradnji strukture organizma i u njegovom funkcionisanju.Naziv su dobili zbog bruto
hemijske formule Cn(H2O)n.Ovaj naziv nije ispravan ali se zadržao. UH koji odstupaju od ove
formule su dezoksi, amino i tiošećeri. Jedinjenja čiji sastav odgovara ovoj formuli, a nisu UH su
formalddehid, sirćetna i mlečna kiselina i njihovi anhidridi i dr.Hemijska definicija: UH su
aldehidni ili ketonski polihidroksilni alkoholi i njihovi kondenzacioni proizvodi.
1.
Podela ugljenih hidrata
Prema proizvodima hidrolize pod dejstvom mineralnih kiselina,dele se na
proste
ili
monosaharide i složene,
koji
potpunom
hidrolizom
daju
monosaharide (MS
) :
Disaharide
sa dva molekula MS,
Oligosaharide
sa 3-10 molekula MS i
polisaharide
sa
većim brojem MS.
1.1
Monosaharidi
Monosaharidi su polioksi aldehidi ili alfa/ketoni.Prema karakteru karbonilne grupe
mogu biti
aldoze
i
ketoze
, a prema broju C atoma mogu bi
bioze, trioze, tetroze, pentoze,
i
heptoze.
MS mogu da se izvedu iz polivalentnih alkohola njihovom dehidrogenacijom.Odlikuju
se
stereoizomerijom.
Konfiguracija im se prikazuje Fišerovim projekcionim formulama,gde
desni ili levi položaj OH grupe na pretposlednjem Catomu označava D i L seriju u odnosu na
glicerol aldehid,a oznaka (+) i (-) označava
optičku aktivnost.
Po osobinama odstupaju od
aldehida i ketona , pokazujući mutarotaciju i dajući sa alkoholima poluacetale (gube se
redukciona svojstva).
Ciklična
struktura
MS nastaje stvaranjem poluacetala intramolekulskom
reakcijom aldehidne grupe u hidratnom obliku ili keto grupe sa alkoholnom grupom sa petog C
atoma (piranoze), ili sa četvrtog C atoma (furanoze). Pri ciklizaciji nastaje nov hiralni centar na
petom C atomu kod aldoza , ili na drugom C atomu kod ketoza.
Oblik - OH grupa je sa
desne strane Fišerove formule,ili ispod ravni prstena Hejvortove i
oblik - OH grupa je sa leve
strane,odnosno iznad ravni prstena Hejvortove. .
i
oblici su anomeri - optički izomeri, a ne
enantiomeri ( kao predmet i lik u ogledalu).Ciklični i aciklični oblici stoje u dinamičkoj
ravnoteži čime se objašnjava pojava mutarotacije i redukcione osobine.
Mutarotacija
je pojava
da sveže pripremljen rastvor MS menja ugao skretanja ravni polarizovane svetlosti što se
objašnjava pojavom ravnotežeizmeđu
i
.Najstabilniju konformaciju pokazuju
herociklični piranozni oblici MS jer su prostorno najsličniji cikloheksanskoj konformaciji
stolice.stabilniji su oni konformeri koji imaju najveći broj voluminoznijih konformera u
ekvatorijalnoj ravni.
Pod uticajem redukcionih sredstava aldehidna ili keto grupa se
redukuju,
pri čemu
nastaju alkoholi, od glukozr sorbitol, od manoze manitol ,od galaktoze dulcitol.Oksidacijom MS
2
prelaze u odgovarajuću organsku kiselinu.
Oksidacija
se dešava na prvom,drugom ili poslednjem
C atomu.
Jake baze slabe koncentracije daju sa MS enolne oblike aldoza i ketoza.Visoke
koncentracije ovih baza daju na temperaturi ključanja
karamel
.(koji čine mlečnakiselina,mravlja
kiselina,furfural i dr.) Karamel se dobija i pri jačem zagrevanju UH (Morova proba).MS sa
koncentrovanim mineralnim kiselinama daju furfural (pentoze) i oksimetilfurfural opentoza i
heksoza.( Moliševa proba sa
-naftolom). Jake kiseline razlažu oligo i polisaharide dajući
furfurale
.
HCN sa MS daje cijanhidrin koji se saponifikacijom i redukcijom pretvara u UH koji je za
jedan C atom duži od prethodnog.Pod dejstvom hidroksil-amina na MS nastaju oksimi,koji
otpuštanjem vode prelaze u nitrile, a ovi u prisustvu amonijačnog rastvora srebro-nitrarta
otpuštaju HCN i daju MS kraći za jedan C atom.(Ove reakcije služe za dokazivanje srodnosti
MS) . Fenilhidrazinhlorhidrat sa MS daje
ozazone,
čiji je oblik karakterističan za određen MS i
koji se razlikuju po tačkama topljenja.
Nalaženje
najvažnijih monosaharida u prirodi
D-glukoza
je nabitniji MS u biljnom i životinjskom svetu.U čovekovom organizmu joj je
nornalan nivo u krvi od 3,9 do 6,2 mmol/L.Slobodna se nalazi u voću , povrću, medu i
kukuruznom sladu. Najzastupljeniji je MS u većini ćelija u živom svetu i najvažniji izvor
energije.Glukoza je jedini MS koji koristi ljudski mozak . Hrani daje srednje sladak ukus.
D-galaktoza se nalazi u nekim biljnim plodovima i u životinjskim ćelijama kao sastojak
glikolipida i tkivnih polisaharida, sastojaka glikoproteida i mlečnog šećera.
D-riboza
se nalazi u sastavu RNK, ulazi usastav AMP, ADP, ATP.L-arabinoza ulazi u
sastav pentozana leguminoza (graška,pasulja), u sastav arabana guma,bakterijskih polisaharida.
D-ksiloza
učestvuje u sastavu ksilana, araboksilana, polisaharida u drvenastim delovima biljaka.
D-glukoza je slobodna u voću ipovrću i vezana u celulozi, skrobu, glikogenu, dekstranu, u
laktozi, saharozi.Sastojak je meda.Važan je sastojak krvi.
Galaktoza
ulazi ulazi u sastav laktoze,
glikoproteina krvi, želudačnog soka , mokraće, glikolipida, gangliozida.
Fruktoza
je slobodna u
voću i povrću, ima je u medu, saharozi, inulinu. Sastojak je visokofruktoznog kukuruznog
šećera.Visokofruktozni kukuruzni sirup ima veliku primenu kao zaslađivač. Naziv mu nije
opravdan jer sadrži oko 50% glukoze.
D-manoza
je sastojak nekih biljnih plodova i u
organizam se može uneti hranom.Ulazi u sastav velikog broja životinjskih polisaharida, sastojaka
glikoproteina. Ima je u mananima, galaktomananima,glikolipidima i dr.
1.1.1.Polioli
Dobijaju se katalitičkom hidrogenacijom mono i disaharida. Slatkoća im je od 0,5--0,8.
Delimično se apsorbuju u organizmu. To su sorbitol , manitol , ksilitol, maltitol , izomaltitol,
laktitol. Imaju osmotski efekat. Nemaju kariogeno dejstvo. Koriste se kao nutritivni zaslađivači.
Manitol se koristi u medicini, ksilitol u proizvodnji žvakaće gume.
