4. Amino kiseline i polipeptidi
4. 1. Amino kiseline
Amino kiseline su molekuli koji sadrže amino grupe i karboksilne grupe i bočni lanac koji varira u
svom sastavu kod različitih amino kiselina. Termin amino kiselina u osnovi označava α-amino kiseline sa
opštom formulom H
2
NCHRCOOH, gde je R organski substituent [1]. Aminokiseline su, po hemijskom sastavu,
organske kiseline kod kojih je na C atomu (prvi atom ugljenika do karboksilne grupe) došlo do supstitucije
jednog vodonikovog atoma amino-grupom (NH
2
), a drugi atom vodonika supstituisan je alifatskim,
aromatičnim ili heterocikličnim ostatkom (R). U alfa-amino kiselinama, amino i karboksilne grupe su vezane za
C atom, koji se naziva
-ugljenik-ov atom. Kod različitih amino kiselina prisutne su razlike u sastavu i dužini
bočnog lanca (R grupe), koja se veže na
-ugljenik. Bočni lanac može varirati od H-atoma u glicinu do metil
grupe u alaninu, ili velike heterociklične grupe u triptofanu. Amino kiseline su bitne za živi svet, jer su nosioci
mnogih metaboličkih funkcija.
Amino kiseline sačinjavaju gradivne blokove proteina, koji su linearni lanci amino kiselina. Svaki
protein hemijski je definisan svojom primarnom strukturom. Njegove karakteristične (jedinstvene) sekvence
se sastoje iz ostataka amino kiselina, koje definišu trodimenzionalnu strukturu proteina. Kao što slova
učestvuju u građenju različitih vrsta reči, amino kiseline se međusobno povezuju u različite sekvence
formirajući različite proteine. Amino kiseline su veoma važni sastojci mnogih bioloških molekula, sačinjavajući
delove koenzima, ili su prekursori biosinteze molekula, kao kod heme. Zahvaljujući njihovoj centralnoj ulozi u
biohemiji, amino kiseline su vrlo značajni nutrijenti [2].
4.1.1. Struktura amino kiselina
Sve amino kiseline, osim glicina imaju hiralni centar (C-atom okružen sa četiri različita supstituenta)
(sl.1.4.). Glicin, kod koga dva supstituenta čine H atomi, ne poseduje hiralni centar (pojmom hiralan označava
molekule koji ne poseduju unutrašnju simetriju, posebno ogledalsku simetriju, koja vodi preklapanju
predmeta i lika u ogledalu). [2, 3]. U amino kiselinama koje imaju C lanac vezan na
-C (kao što je lizin) C
atomi su označeni sa
,
,
,
, itd. U nekim amino kiselinama, amino grupa vezana je na
- ili
-C, tako da se
takve amino kiseline nazivaju β ili γ- amino kiselinama. Amino kiseline često se klasifikuju u skladu sa
osobinama njihovih bočnih lanaca na 4 grupe: slabe amino kiseline ili slabe baze, hidrofilne ako je lanac
polaran ili hidrofobne, kad je lanac nepolaran. Fraza razgranati lanac amino kiselina ili BCAA (Branched Chain
Amino Acids) označava da amino kiselina poseduje alifatični bočni lanac koji nije linearan, kao što je slučaj
kod leucina, izoleucina i valina. Prolin je jedina proteinogena amino kiselina čija se bočna grupa veže za
-
amino grupu i jedina proteinogena amino kiselina koja sadrži sekundarni amin u toj poziciji. Hemijski prolin je
zato imino kiselina, jer mu nedostaje primarna amino grupa, mada se klasifikuje u amino kiseline prema
postojećoj biohemijskoj nomenklaturi. On se naziva takođe, N-alkilovana α-amino kiselina.
Sl.1.4.
Osnovni strukturni motivi standardnih amino kiselina [en.wikipedia.org]
4.1.2. Izomerizam amino kiselina
Standardne amino kiseline, izuzev glicina, egzistiraju u dva optička izomera, zvana L ili D amino
kiseline, koja poseduju međusobnu ogledalsku simetriju (zvanu takođe, hiralnost). Dok L-amino kiseline
predstavljaju amino kiseline koje se nalaze u proteinima tokom translacije u ribozome, D-amino kiseline se
nalaze u proteinima proizvedenim enzimima tzv. posttranslacionom modifikacijom posle translacije i
translokacije prema endoplazmatičnom retikulumu, kao kod egzotičnog morskog organizma, tzv. konusnog
puža. One su prisutne kao komponente peptidoglikana ćelijskih zidova bakterija, a D-serin može delovati i kao
nurotransmiter u mozgu. Alternativno, prema prioritetima substituenata vezanih za hiralni atom ugljenika
