Benzen i njegovi homolozi
ПОЉОПРИВРЕДНИ ФАКУЛТЕТ- НИШ-
СЕМИНАРСКИ РАД
Тема рада:
БЕНЗЕН И ЊЕГОВИ ХОМОЛОЗИ
Ментор:
Студент:
Проф.
, јануар 2020.
САДРЖАЈ

1. БЕНЗЕН
1.1. Изолација и структура бензена
Енглески научник Мајкл Фарадеј (Michael Faraday) је 1825. године,
пиролизом китовог уља, добио безбојну течност интензивног мириса, која
је имала тачку кључања 80 °C, тачку топљења 5,5 °C, емпиријску формулу
CH и молекулску формулу C₆H₆. Изолованом једињењу је дао име бензол. С
обзиром на степен незасићења, очекивало се да једињење лако подлеже
адиционим реакцијама. Међутим, једињење је показивало изузетну
хемијску стабилност (Stojanović, 2001, 50):
a) у одсуству сунчеве светлости не адира халогене елементе;
b) не адира халогеноводоничне киселине;
c) не подлеже оксидацији калијум-перманганатом на собној
температури и
d) са концентрованом сумпорном и азотном киселином даје
супституционе производе.
Дакле, не реагује са реагенсима који лако реагују са незасићеним
једињењима са изолованим или коњугованим π-везама. Уместо реакција
адиције, за бензен су карактеристичне реакције супституције.
Бензен, C₆H₆, је најједноставније ароматично једињење и представља
шесточлани прстен са три коњуговане двоструке везе. Сви угљеникови
атоми у бензену су sp²-хибридизовани, па је то планаран молекул, са
2
угловима веза од 120°, чија се структура може приказати са две резонантне
форме, мада се често за описивање ароматичности користи и структура са
кругом у правилном шестоуглу, при чему круг представља шест
делокализованих π електрона (Balaban i Zeljković, 2021, 125).
Слика 1. –
Модели структуре бензена (Balaban i Zeljković, 2021, 125)
После предлагања великог броја необичних структура (слика 2),
Кекуле (Kekule) је 1865. године (40 година после изоловања бензена)
предложио структуру која је објашњавала добар део особина бензена и која
је била суштински различита од до тада прихваћеног схватања хемијских
веза. По Кекулеу, бензен би требало посматрати као збир
циклохексатријенских изомера који се налазе у равнотежи.
3
Ovaj materijal je namenjen za učenje i pripremu, ne za predaju.
Slični dokumenti