ПОЉОПРИВРЕДНИ ФАКУЛТЕТ- НИШ-

СЕМИНАРСКИ РАД

Тема рада:

БЕНЗЕН И ЊЕГОВИ ХОМОЛОЗИ

Ментор:

Студент:

Проф.

background image

1. БЕНЗЕН

1.1. Изолација и структура бензена

Енглески научник Мајкл Фарадеј (Michael Faraday) је 1825. године, 

пиролизом китовог уља, добио безбојну течност интензивног мириса, која 
је имала тачку кључања 80 °C, тачку топљења 5,5 °C, емпиријску формулу 
CH и молекулску формулу C₆H₆. Изолованом једињењу је дао име бензол. С 
обзиром на степен незасићења, очекивало се да једињење лако подлеже 
адиционим   реакцијама.   Међутим,   једињење   је   показивало   изузетну 
хемијску стабилност (Stojanović, 2001, 50):

a) у одсуству сунчеве светлости не адира халогене елементе;
b) не адира халогеноводоничне киселине;
c) не   подлеже   оксидацији   калијум-перманганатом   на   собној 

температури и

d) са   концентрованом   сумпорном   и   азотном   киселином   даје 

супституционе производе.

Дакле, не реагује са реагенсима који лако реагују са незасићеним 

једињењима са изолованим или коњугованим π-везама. Уместо реакција 
адиције, за бензен су карактеристичне реакције супституције.

Бензен, C₆H₆, је најједноставније ароматично једињење и представља 

шесточлани   прстен   са   три   коњуговане   двоструке   везе.   Сви   угљеникови 
атоми   у   бензену   су   sp²-хибридизовани,   па   је   то   планаран   молекул,   са 

2

background image

угловима веза од 120°, чија се структура може приказати са две резонантне 
форме, мада се често за описивање ароматичности користи и структура са 
кругом   у   правилном   шестоуглу,   при   чему   круг   представља   шест 
делокализованих π електрона (Balaban i Zeljković, 2021, 125).

Слика 1. – 

Модели структуре бензена (Balaban i Zeljković, 2021, 125)

После   предлагања   великог   броја   необичних   структура   (слика   2), 

Кекуле   (Kekule)   је   1865.   године   (40   година   после   изоловања   бензена) 
предложио структуру која је објашњавала добар део особина бензена и која 
је била суштински различита од до тада прихваћеног схватања хемијских 
веза.   По   Кекулеу,   бензен   би   требало   посматрати   као   збир 
циклохексатријенских изомера који се налазе у равнотежи.

3

Želiš da pročitaš svih 18 strana?

Prijavi se i preuzmi ceo dokument.

Ovaj materijal je namenjen za učenje i pripremu, ne za predaju.

Slični dokumenti