studenti.rs home page

S A D R Ž A J

1. U V O D.......................................................................................................................................3

1.1

Struktura.............................................................................................................................3

1.2

 Nomenklatura...................................................................................................................4

1.3

 Fizičko-hemijske osobine.................................................................................................4

2 DOBIJANJE..................................................................................................................................5

2.1

 Kondenzacijom 1,2-dikarbonilnih jedinjenja i 1,2-diamina.........................................5

Ovom reakcijom nastaje 2,3-dihidropirazin koji oksidacijom sa CuO ili MnO2 u 

KOH/etanol, daje pirazin..............................................................................................................5

2.2

 Kondenzacijom dva molekula α-amino-karbonilnih jedinjenja..................................5

Ovom reakcijom nastaje 3,6-dihidropirazin koji oksidacijom, uglavnom pod blažim 

uslovima, daje pirazin..................................................................................................................5

2.3

 Retrosinteza......................................................................................................................6

Retrosinteza pirazinskog sistema se zasniva se na principima koji važe i za ostale 

azine. Cepanjem veze na imino funkciji stvaraju se 1,2-dikarbonilna (14) jedinjenja i 1,2-
diamini(15), koji predstavljaju početna jedinjenja za direktnu sintezu pirazina 
ciklokondenzacijom. Dihidropirazini(16 i 18) su moguća početna jedinjenja koja se mogu 
dobiti iz 1,2-diamina(17 i 14) ili α-aminoketona(19).................................................................6

3 REAKTIVNOST............................................................................................................................7

3.1

 Elektrofilna aromatična supstitucija..............................................................................8

Pod običnim uslovima je otežana, dok prisustvo aktivirajućih grupa omogućava 

uvođenje elektrofila.....................................................................................................................8

3.2

 Nukleofilna aromatična supstitucija..............................................................................8

1

3.3

 Oksidacija..........................................................................................................................9

U reakciji sa peroksidom nastaje N-oksid i jako lako N,N-dioksid..............................9

3.4

 Redukcija...........................................................................................................................9

 U prisustvu Na u vrelom etanolu dolazi do redukcije pirazina do piperazina..........9

4 DERIVATI..................................................................................................................................10

4.1

 Alkilpirazini......................................................................................................................10

Neki alkilprazini se pojavljuju u prirodi kao jako aromatične supstance koje često 

doprinose ukusu i aromi različitih namirnica kao što su kafa i vino. Alkilpirazini se takođe 
stvaraju prilikom kuvanja nekih namirnica putem Mailardove (Maillard) reakcije............10

4.2

 Aminopirazini..................................................................................................................10

4.3

 N-okisid............................................................................................................................11

4.4

 Piperazin..........................................................................................................................11

Piperazin (heksahidroksipirazin) predstavlja osnovu grupe jedinjenja koja se 

naziva piperazini koji pokazuju brojna fiziološka svojstva. Slabija je baza od pirazina 
(pKa= 5,68; 9,82).........................................................................................................................11

4.5

Hinoksalin.........................................................................................................................12

Hinoksalin (benzo[b]pirazin) je heterociklično jedinjenje koje sadrži kompleksni 

prsten koji se sastoji iz benzenovog i pirazinovog prstena. Hinoksalini se koriste za 
proizvodnju boja, lekovi i antibiotici kao što je levomicin i ehinomicin...............................12

4.6

 Fenazin.............................................................................................................................12

Fenazin (benzo[b]hinoksalin) je dibenzopirazin koji predstavlja početnu supstancu 

za proizvodnju brojnih sredstava za bojenje. Mnoga jedinjenja fenazina nalaze se u 
prirodi proizvedena od strane bakterija i pokazuje brojne fiziološke aktivnosti...............12

5 PRIMENA..................................................................................................................................13

6 LITERATURA.............................................................................................................................13

2

background image

                                                    Elektronska struktura

1.2  Nomenklatura

Naziv pirazin su 1887. godine, nezavisno jedan od drugog, predložili Mason i Volf 
(Wolff)  kako bi pokazali analogiju sa piridinom, međutim iste godine Knor 
( Knorr) je upotrebio ovaj naziv za pirol tetrahidrid, dok su Braun i Majer (Meyer) 
za ovo jedinjenje predložili naziv aldin. Pošto je utvrđena sistematična 
nomenklatura za azine, pa tako i za diazine, naziv pirazin je konačno prihvaćen 
za ovo jedinjenje.
Pored ovih naziva za ovo jedinjenje koriste se još i  1,4-diazabenzen, p-diazin, 1,4-
diazin, paradiazin, piazin.

1.3  Fizičko-hemijske osobine

Pirazin je belo kristalno aromatično jedinjenje, tačka topljenja ovog jedinjenja je 
52

○

C, a tačka ključanja 115

○

C. 

 

Pirazin je vrlo slaba baza sa pKa= 0.6 što ga čini najslabijom bazom među 

diazinima. Takođe za razliku od ostalih diazina on ima sposobnost građenja 
relativno stabilnog anjona.

4

Želiš da pročitaš svih 14 strana?

Prijavi se i preuzmi ceo dokument.

Prijavi se Napravi nalog

Ovaj materijal je namenjen za učenje i pripremu, ne za predaju.

Slični dokumenti