TROPANSKI ALKALOIDI
Seminarski rad
1. UVOD
Alkaloidi su organska jedinjenja sa azotom, uglavnom biljnog porekla, sa jakim i
specifičnim fiziološkim delovanjem u humanom i životinjskom organizmu. Najveći broj
alkaloida ispoljava bazna svojstva zbog slobodnog elektronskog para na azotu. Alkaloidi su
specifični sastojci biljaka, produkti njihovog sekundarnog metabolizma. Najčešće se u biljkama
nalaze u obliku soli, retko kao slobodne baze. Uglavnom su vezani za kiseline (nespecifične:
jabučna, vinska, limunska, ili specifične: mekonska, akonitinska, helidons) u obliku
hidrosolubilnih soli. Međutim, neki alkaloidi (kao na primer, kofein, hinin) vezani su za tanine u
obliku nerastvorljivih tanata. I ako alkaloidi predstavljaju najpoznatiju klasu biljnih toksina,
treba napomenuti da nisu svi alkaloidi visoko toksični za čoveka. Međutim, kod većine alkaloida
se u slučaju unošenja velikih količina ili manjih ali u produženom periodu, mogu očekivati štetni
efekti, od generalne toksičnosti do teratogenih efekata.
Tropanski alkaloidi su sekundarni metaboliti koji se prirodno javljaju u biljkama iz
nekoliko porodica. Tropanski alkaloidi su odgovorni za toksične efekte nekih od ovih biljaka i
nalaze se u svim delovima biljaka. Zajednički strukturni element je kostur tropana. Grupa
tropanskih alkaloida sadrži više od 200 jedinjenja, a širok spektar jedinjenja koji se javljaju
posebno u porodici Solanaceae proizilazi iz esterifikacije tropina sa raznim kiselinama, kao što
su sirćetna kiselina, propanolska kiselina, izobuterna kiselina, tropska kiselina i atropinska
kiselina.
Neki alkaloidi se primenjuju u doziranim farmaceutskim oblicima (tableta, kapsula,
dražeja, injekcioni rastvor). Biljke danas, predstavljaju samo sirovinu za ekstrakciju alkaloida, a
retko se koriste u obliku galenskih preparata.
2.
1. Hemijska priroda alkaloida
U hemijskom pogledu alkaloidi pripadaju raznim grupama organskih jedinjenja. Veći deo
su heterociklična azotna jedinjenja, a manji deo sadrži azot u alifatičnom delu molekula.
Prisustvo azota uslovljava bazni karakter. Pored azota, alkaloidi često sadrže i kiseonik.
Alkaloidi sa kiselinama formiraju soli različite stabilnosti. Alkaloidi su proizvodi metabolizma
aminokiselina koje biljka ne izlučuje zbog toga što sadrže azot. Azotna jedinjenja, koje biljka
upija iz zemljišta, mogu da budu ograničavajući faktor rasta pa se zato jedinjenja sa azotom ne
izlučuju. Kada azota ima dovoljno, dolazi do sinteze aminokiselina u višku pa se taj višak
pretvara u alkaloide. Smatra se da se u nedostatku azota neki alkaloidi opet mogu pretvoriti u
aminokiseline. U biljnim ćelijama se retko nalaze u slobodnoj formi već su u obliku soli, estara
ili amida.
Najčešći oblik alkaloida jesu soli koje su vezane za organske kiseline (mlečna, jabučna,
sirćetna itd) ili za neorganske kiseline (najčešće sumporna i fosforna). Metabolizam alkaloida i
njihov značaj za život biljaka za sada nije tačno poznat. Alkaloidi se nalaze praktično u svim
delovima biljaka (u cvetovima, plodovima, lišću, kori, korenju). Alkaloidi nastaju iz nekoliko
aminokiselina kao polaznih jedinjena. Niz alkaloida se može dobiti sintetski, ali su još uvek
ekonomičniji izvori iz biljnog materijala. Alkaloidi su nerastvorni u vodi, a dobro rastvorni u
organskim rastvaračima (alkoholu, etru, hloroformu, benzenu). Obrnuto, soli alkaloida su
rastvorne u vodi, a malo su rastvorne u organskim rastvaračima, osim u alkoholu, koji rastvara
mnoge soli alkaloida. Alkaloidi koji sadrže kiseonik su čvrste, kristalne supstance, bele boje, bez
mirisa i gorkog su ukusa. Mali broj alkaloida koji ne sadrži kiseonik su tečni i imaju neprijatan
miris (nikotin).
Alkaloidi u biljkama se nalaze u obliku soli. Oni se zato mogu ekstrahovati vodom i
alkoholom. Ako se biljni materijal tretira alkalijama, ekstrakcija se vrši organskim rastvaračima.
U takvom slučaju se često koristi i destilacija sa vodenom parom. Sirovi ekstrakt alkaloida sadrži
i strane primese pa se prečišćava ispiranjem razblaženim rastvorom kiseline pri čemu alkaloidi
prelaze u kiselu vodenu fazu (pH 8,5) i ekstrahuje sa organskim rastvaračem. Na kraju se vrši
višestruka kristalizacija alkaloida kao takvog ili u obliku soli. U industrijskim razmerama često
se koriste jonski izmenjivači za razdvajanje alkaloida.
2.2. Nomenklatura alkaloida
Naziv alkaloid je izveden iz arapske reči ,,al kali” što znači baza i grčkog izraza ,,eidos”
što znači sličan, te u jednostavnom prevodu znači sličan alkalijama. Nazivi alkaloida potiču od
imena ili vrste biljke u kojoj su otkriveni ili iz koje su izolovani. Tako na primer, atropin potiče
od Atropa belladonna. Osim toga, nazivi često potiču i od narodnog naziva biljke, farmakološkog
delovanja, imena istraživača ili izmišljenih imena. Svaki alkaloid ima i naučni naziv koji se
završava sufiksom ,,in” odnosno ,,inum” kao na primer atropin- atropinum, morfin-morphinum,
itd.
2.3. Istorijat
Početak i temelj ove nauke udarili su francuski farmaceuti krajem XVIII i početkom XIX
veka. Naučnicima je bilo vrlo teško potvrditi da su otkrili nove biljne supstancije baznih osobina
koje mogu dati s kiselinama soli, jer prema shvatanjima u nauci smatralo se da biljke proizvode
samo kisele i neutralne supstancije, a jedino životinje bazne. Dve godine kasnije nemački
apotekar Zertirner izdvaja morfin, a 1817. godine uviđa da se neosporno radi o jednoj biljnoj
baznoj supstanciji određenih hemijskih, fizičkih i farmakodinamskih osobina, daje joj naziv
morfin na osnovu njene osobine da izaziva san. Od otkrića prvog alkaloida morfina, otkrića
novih alkaloida se nastavljaju kroz celi XIX vek, produžavaju se u XX veku i ne prestaju sve do
danas. Za poslednjih 150 godina izlučeno je nekoliko desetina hiljada biljnih vrsta i otkirveno
U tehnologiji alkaloida koristi se sledeća podela:
1.
Alkaloidi ražane glavice
2.
Alkaloidi maka
3.
Tropanski alkaloidi
4.
Alkaloidi derivati purina
5.
Karbociklični alkaloidi
6.
Ostali alkaloidi
2.5. Lokalizacija, količina i sadržaj u biljci
Raspored alkaloida u biljnom telu nije ravnomeran već se oni nagomilavaju u pojedinim
biljnim organima. Količina i sadržaj alkaloida u biljkama zavisi od više faktora:
faze ontogenetskog razvića,
geografskog položaja,
zajedničkog dejstva faktora spoljašnje sredine (vlage, temperature, jačine osetljenosti,
nadmorske visine i drugo).
U toku ontogenetskog razvića biljke količina i sadržaj alkaloida se manja. Iz praktičnih
razloga je veoma važno znati u kom periodu je sadržaj najveći da bi se tada vršilo prikupljanje
sirovina. Što se uticaja geografskog položaja tiče on se svodi na to da je najveći broj biljaka sa
alkaloidima rasprostranjen u žarkim i tropskim predelima sa vlažnom klimom. Svaka biljna vrsta
zahteva određene uslove spoljašnje sredine koji, kada su optimalni doprinose da je količina
alkaloida u biljci najveća. Količina alkaloida u biljci se može menjati čak i u toku dana i noći sa
razlikom i do 40%.
